| Challenger Launceston | 2019/01/29 23:00 | 그릴스, 야콥 v 이토, 타츠수마 | 2-6,4-6 |
| Challenger Launceston | 2019/01/28 23:00 | 그릴스, 야콥 v 베가, 알레산드로 | 6-7,6-2,6-3 |
| Challenger Burnie | 2019/01/22 00:25 | 그릴스, 야콥 v 사프와트, 모하메드 | 4-6,2-6 |
| Challenger Burnie | 2019/01/21 02:55 | 그릴스, 야콥 v 로페즈 페레즈, 엔리크 | 6-2,6-1 |
| Challenger Canberra | 2019/01/06 01:25 | 바리오스 베라, 마르셀로 토마스 v 그릴스, 야콥 | 6-3,6-3 |
| Australian Open Australian Wildcard Playoff | 2018/12/09 23:00 | 그릴스, 야콥 v 산틸란, 아키라 | 1-6,5-7,4-6 |
| Challenger Kobe | 2018/11/12 02:00 | 그릴스, 야콥 v 우, 퉁린 | 2-6,4-6 |
| Challenger Kobe | 2018/11/11 03:35 | 그릴스, 야콥 v 오카무라, 이세이 | 1-6,6-4,6-3 |
| ITF M25 Oberentfelden | 2019/02/07 19:50 | 시몬, 토비아스 v 에라트, 산드로 | 7-6,3-6,6-7 |
| ITF M25 Oberentfelden | 2019/02/05 16:00 | 시몬, 토비아스 v 리츠찰드, 알렉산더 | 6-7,6-1,7-6 |
| Nussloch, Singles M-ITF-GER-01A | 2019/01/25 13:00 | 시몬, 토비아스 v 엘러, 알렉산델 | 4-6,6-7 |
| Nussloch, Singles M-ITF-GER-01A | 2019/01/24 13:30 | 시몬, 토비아스 v 페니스톤, 리안 | 7-6,6-4 |
| Nussloch, Singles M-ITF-GER-01A | 2019/01/22 11:00 | 시몬, 토비아스 v 헤겔, 팀 | 6-3,6-4 |
| Challenger Canberra | 2019/01/07 03:00 | 그레니어, 휴고 v 시몬, 토비아스 | 6-4,6-7,6-4 |
| Challenger Canberra | 2019/01/06 00:10 | Evans, Tom v 시몬, 토비아스 | 3-6,2-6 |
| Challenger Noumea | 2018/12/31 23:00 | 시몬, 토비아스 v 베르비크, 셈 | 5-7,7-5,4-6 |