Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Portimao, Singles Qualifying M-ITF-POR-16A | 2019/03/15 10:00 | 크라이그, 헨리 v 티어니, 핀 | 2-6,0-6 |
| Portimao, Singles Qualifying M-ITF-POR-16A | 2019/03/14 10:00 | 존슨, 루크 v 크라이그, 헨리 | 5-7,6-2,3-6 |
| Portimao, Singles Qualifying M-ITF-POR-16A | 2019/03/13 14:15 | 윈터 로페즈, 벤자민 v 크라이그, 헨리 | 1-6,3-6 |
| Portimao, Singles Qualifying M-ITF-POR-16A | 2019/03/12 10:00 | 크라이그, 헨리 v 코엘로, 파비오 | 6-3,6-4 |
| Portimao, Singles Qualifying M-ITF-POR-16A | 2019/03/11 10:00 | 크라이그, 헨리 v 카나스 가르시아, 주안 파블로 | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Loule | 2019/03/08 11:00 | 크라이그, 헨리 v Lopez San Martin, Alvaro | 3-6,6-7 |
| ITF M15 Loule | 2019/03/07 13:55 | 크라이그, 헨리 v 포레지텍, 조나스 | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Loule | 2019/03/06 19:25 | 루즈, 올란도 v 크라이그, 헨리 | 1-6,5-7 |
| Portimao, Singles Qualifying M-ITF-POR-16A | 2019/03/12 13:25 | 디마, 드라고스 v 구티에레즈, 오스칼 조세 | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Loule | 2019/03/06 17:20 | 구티에레즈, 오스칼 조세 v 포레지텍, 조나스 | 1-6,2-6 |
| ITF M15 Faro | 2019/03/02 12:30 | 구티에레즈, 오스칼 조세 v 에라트, 산드로 | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Faro | 2019/03/01 10:30 | 구티에레즈, 오스칼 조세 v 마르티네즈, 마테오 니콜라스 | 6-4,7-5 |
| ITF M15 Faro | 2019/02/28 10:00 | 포니오, 기오바니 v 구티에레즈, 오스칼 조세 | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Faro | 2019/02/27 11:00 | 구티에레즈, 오스칼 조세 v 에트체베리, 토마스 마르틴 | 3-6,6-4,6-2 |
| ITF M15 Faro | 2019/02/26 11:50 | 구티에레즈, 오스칼 조세 v 카이레, 파울 | 6-3,6-0 |
| ITF M15 Faro | 2019/02/25 14:50 | 구티에레즈, 오스칼 조세 v 아라우조, 페드로 | 6-2,6-2 |