Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Clay
| French Open, Paris, France | 2019/05/22 15:20 | 쿠아카우드, 엔조 v 데 그리프, 알서 | 6-0,6-3 |
| French Open, Paris, France | 2019/05/21 09:40 | 데 그리프, 알서 v 마르첸코, 일리아 | 5-7,6-3,6-2 |
| Challenger Heilbronn | 2019/05/19 13:00 | 크라지노비치, 필리프 v 데 그리프, 알서 | 6-3,6-1 |
| Challenger Heilbronn | 2019/05/18 15:25 | 데 그리프, 알서 v 노바크, 데니스 | 6-3,7-5 |
| Challenger Heilbronn | 2019/05/17 15:35 | 데 그리프, 알서 v 바친겔, 마티아스 | 3-6,6-1,6-2 |
| Challenger Heilbronn | 2019/05/16 12:50 | 몬테이로, 티아고 모우라 v 데 그리프, 알서 | 6-7,6-2,6-7 |
| Challenger Heilbronn | 2019/05/14 12:55 | 데 그리프, 알서 v 마덴, 야니크 | 6-4,6-2 |
| Challenger Heilbronn | 2019/05/13 11:05 | 데 그리프, 알서 v 루빈, 노아 | 6-2,6-2 |
| Prostejov, Czech Republic | 2019/06/02 14:40 | 로크, 벤자민 v 헤르테스, 조하네스 | 6-2,2-6,3-6 |
| Jerusalem, Israel | 2019/05/20 07:00 | 헤르테스, 조하네스 v 에스코발, 곤잘로 | 3-6,7-5,2-6 |
| Challenger Rome | 2019/05/07 12:10 | 헤르테스, 조하네스 v 나콜리타노, 스테파노 | 2-6,3-6 |
| Challenger Rome | 2019/05/06 10:00 | 만소우리, 스칸델 v 헤르테스, 조하네스 | 6-7,7-6,5-7 |
| Challenger Savannah | 2019/04/30 14:00 | 킹슬레이, 캐논 v 헤르테스, 조하네스 | 6-2,6-2 |
| Challenger Tallahassee | 2019/04/24 14:00 | 크루에겔, 미트첼 v 헤르테스, 조하네스 | 3-6,6-4,6-1 |
| Challenger Tallahassee | 2019/04/23 16:40 | 헤르테스, 조하네스 v 송, 에반 | 6-4,6-4 |
| Challenger Tallahassee | 2019/04/22 14:00 | 하산, 벤자민 v 헤르테스, 조하네스 | 6-4,6-1 |