Stadium: Court 1 Round: 26 Ground: Clay
| Plovdiv, Singles Qualifying M-ITF-BUL-03A | 2019/06/05 08:05 | 쿠즈마노브, 디미탈 v 아레체, 니콜라스 알베르토 | 6-3,6-3 |
| Jerusalem, Israel | 2019/05/23 08:40 | 쿠즈마노브, 디미탈 v 레셈, 에단 | 4-6,4-6 |
| Jerusalem, Israel | 2019/05/22 11:10 | 올리베이라, 곤칼로 v 쿠즈마노브, 디미탈 | 6-7,2-6 |
| Jerusalem, Israel | 2019/05/21 07:00 | 페레이라 실바, 페레데리코 v 쿠즈마노브, 디미탈 | 2-6,6-7 |
| ITF M15 Antalya | 2019/05/19 07:45 | 쿠즈마노브, 디미탈 v 프리호드코, 올레그 | 3-6,6-2,6-1 |
| ITF M15 Antalya | 2019/05/18 09:50 | 쿠즈마노브, 디미탈 v 코르네아, 블라드 빅토르 | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Antalya | 2019/05/17 10:10 | 쿠즈마노브, 디미탈 v 일란, 마르셀 | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Antalya | 2019/05/16 09:15 | 쿠즈마노브, 디미탈 v 에렐, 얀키 | 6-3,6-4 |
| Plovdiv, Singles Qualifying M-ITF-BUL-03A | 2019/06/05 08:20 | 믈라데노브, 바스코 v 슬블리아크, 고라즈드 | 3-6,6-4,6-4 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/04/13 14:00 | 소렌티노, 루이기 v 믈라데노브, 바스코 | 1-6,6-4,6-3 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/04/11 08:45 | 믈라데노브, 바스코 v 벨게비, 필리프 | 6-1,6-4 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/04/10 10:45 | 믈라데노브, 바스코 v Pointon, Samuel | 6-2,3-6,6-0 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/03/11 13:00 | 모라, 맥심 v 믈라데노브, 바스코 | 1-6,7-6,10-8 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/03/11 08:00 | 코르도니어, 그레고리오 v 믈라데노브, 바스코 | 4-6,5-7 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/03/05 08:30 | 코로빈, 미카일 v 믈라데노브, 바스코 | 3-6,6-2,7-6 |
| ITF M15 Monastir | 2019/02/27 11:40 | 파즈, 후안 파블로 v 믈라데노브, 바스코 | 6-3,3-6,6-3 |