Stadium: Court 3 Round: 27 Ground: Grass
| ATP Toronto MD | 2018/08/12 17:30 | 칼라센 R / 베너스 M v 콘티넨 H / 피어스 J | 2-6,7-6,6-10 |
| Wimbledon MD | 2019/07/08 15:55 | 콘티넨 H / 피어스 J v 람 R / 살리스부리 J | 7-6,6-4,3-6,4-6,13-12 |
| Wimbledon MD | 2019/07/05 12:00 | 콘티넨 H / 피어스 J v 린드스테트 R / 푸에츠 T | 4-6,6-7,7-6,6-3,6-4 |
| Wimbledon MD | 2019/07/04 12:15 | 콘티넨 H / 피어스 J v 그라놀러즈 G / 그라놀러즈 M | 6-3,6-4,6-3 |
| ATP Queens MD | 2019/06/22 18:05 | 로페즈 F / 무라이 A v 콘티넨 H / 피어스 J | 7-5,6-7,10-7 |
| ATP Queens MD | 2019/06/21 17:05 | 콘티넨 H / 피어스 J v 무라이 J / 스쿠프스키 N | 7-5,7-6 |
| ATP Queens MD | 2019/06/20 10:00 | 콘티넨 H / 피어스 J v 린드스테트 R / 시타크 A | 7-6,3-6,10-3 |
| French Open MD | 2019/06/02 10:50 | 람 R / 살리스부리 J v 콘티넨 H / 피어스 J | 3-6,6-3,7-6 |
| French Open MD | 2019/05/31 09:00 | 데몰리너 M / 사란 D v 콘티넨 H / 피어스 J | 3-6,4-6 |
| Wimbledon MD | 2019/07/08 11:50 | 하세 R / 니엘슨 F v 칼라센 R / 베너스 M | 2-6,3-6,6-7 |
| Wimbledon MD | 2019/07/05 10:00 | 헤윗 L / 톰프슨 J v 칼라센 R / 베너스 M | 3-6,6-7,2-6 |
| Wimbledon MD | 2019/07/03 16:45 | 밤브리드지 L / 오마라 J v 칼라센 R / 베너스 M | 5-7,6-7,4-6 |
| ATP Halle MD | 2019/06/23 13:45 | 쿠보트 L / 멜로 M v 칼라센 R / 베너스 M | 6-4,3-6,4-10 |
| ATP Halle MD | 2019/06/21 13:30 | 메크틱 N / 스쿠고르 F v 칼라센 R / 베너스 M | 6-7,4-6 |
| ATP Halle MD | 2019/06/20 10:00 | 마라츠 O / 멜저 J v 칼라센 R / 베너스 M | 3-6,6-7 |
| ATP Halle MD | 2019/06/19 10:00 | 잉글롯 D / 크라이첵 A v 칼라센 R / 베너스 M | 6-7,6-7 |
| ATP Hertogenbosch MD | 2019/06/13 10:50 | 다니엘 M / 쿨로프 W v 칼라센 R / 베너스 M | 6-4,7-6 |