Stadium: Court 8 Round: 54 Ground: Hardcourt outdoor
| Orlando, Singles Qualifying W-ITF-USA-27A | 2019/06/18 13:00 | 로겔스, 안나 싱클라이어 v 마, 코니 | 2-6,6-3,2-6 |
| Wesley Chapel, Singles Qualifying W-ITF-USA-26A | 2019/06/14 13:00 | 자마리파, 알루라 v 로겔스, 안나 싱클라이어 | 6-3,6-3 |
| Wesley Chapel, Singles Qualifying W-ITF-USA-26A | 2019/06/13 14:35 | 로겔스, 안나 싱클라이어 v 말, 트리시아 | 6-0,6-1 |
| Wesley Chapel, Singles Qualifying W-ITF-USA-26A | 2019/06/12 14:30 | 로겔스, 안나 싱클라이어 v 오사부오힌, 아데수와 | 6-2,6-1 |
| Sumter, Singles Qualifying W-WITF-USA-18A | 2018/06/10 13:00 | 로겔스, 안나 싱클라이어 v 파크스, 알리시아 | 1-6,2-6 |
| ITF W15 Cancun | 2019/07/15 14:30 | 시소에바, 아나스타시아 v 치칼키나, 아나스타시아 | 2-6,6-0,3-10 |
| ITF W15 Cancun | 2019/07/09 16:25 | 치칼키나, 아나스타시아 v 위던, 키르스텐-안드레아 | 0-6,1-6 |
| ITF W15 Cancun | 2019/07/01 18:30 | 치칼키나, 아나스타시아 v 베르덴 안데르슨, 카밀 | 3-6,2-6 |
| Khimki, Singles W-ITF-RUS-04A | 2019/04/29 07:00 | 치칼키나, 아나스타시아 v 후사리치, 아니타 | 2-6,0-6 |
| Sharm El Sheikh, Singles W-WITF-EGY-09A | 2018/10/31 11:45 | 치칼키나, 아나스타시아 v 말로니, 엘리즈 | 6-4,3-6,3-6 |
| Sharm El Sheikh, Singles W-WITF-EGY-09A | 2018/10/29 08:00 | Chantraine, Elisabeth v 치칼키나, 아나스타시아 | 2-6,2-6 |
| Moscow, Singles W-WITF-RUS-05A | 2018/08/27 08:40 | 크루즈코바, 다리아 v 치칼키나, 아나스타시아 | 7-5,6-2 |
| Moscow, Singles W-WITF-RUS-05A | 2018/08/26 07:00 | 치칼키나, 아나스타시아 v 부르디나, 에브게니야 | 7-6,6-3 |