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| 프리미어 리그 | 2019/02/09 13:30 | 카이저 치프스 v 올랜도 피래테스 | D | 1-1 |
| 리그 컵 | 2018/11/24 13:00 | 카이저 치프스 v 올랜도 피래테스 | L | 1-2 |
| 프리미어 리그 | 2018/10/27 13:30 | 올랜도 피래테스 v 카이저 치프스 | L | 2-1 |
| 프리미어 리그 | 2018/03/03 13:30 | 올랜도 피래테스 v 카이저 치프스 | L | 3-1 |
| 프리미어 리그 | 2017/10/21 13:30 | 카이저 치프스 v 올랜도 피래테스 | D | 0-0 |
| 클럽 친선 경기 | 2017/07/29 13:30 | 카이저 치프스 v 올랜도 피래테스 | W | 1-0 |
| 프리미어 리그 | 2017/03/04 13:30 | 카이저 치프스 v 올랜도 피래테스 | D | 1-1 |
| 프리미어 리그 | 2016/10/29 13:30 | 올랜도 피래테스 v 카이저 치프스 | D | 0-0 |
Home History
| FA 컵 | 2019/05/18 17:00 | 카이저 치프스 v TS 갤럭시 FC | L | 0-1 |
| 프리미어 리그 | 2019/05/11 13:00 | 치파 Utd v 카이저 치프스 | L | 1-0 |
| 프리미어 리그 | 2019/05/04 13:00 | 카이저 치프스 v 프리 스테이스 스타즈 | D | 1-1 |
| 프리미어 리그 | 2019/04/27 18:15 | Royal AM v 카이저 치프스 | L | 1-0 |
| 프리미어 리그 | 2019/04/23 17:30 | 카이저 치프스 v 라몬트빌레 골든 애로우스 | D | 1-1 |
| FA 컵 | 2019/04/20 18:15 | 치파 Utd v 카이저 치프스 | W | 2-4 |
| 프리미어 리그 | 2019/04/13 13:00 | 블랙 레오파즈 v 카이저 치프스 | D | 1-1 |
| 프리미어 리그 | 2019/04/06 16:00 | 카이저 치프스 v 바로카 FC | L | 0-1 |
Away History
| 프리미어 리그 | 2019/05/11 13:00 | 올랜도 피래테스 v 폴로콰네 | W | 3-0 |
| 프리미어 리그 | 2019/05/04 13:00 | 케이프 타운 시티 FC v 올랜도 피래테스 | D | 2-2 |
| 프리미어 리그 | 2019/04/24 17:30 | 마리즈버그 유나이티드 v 올랜도 피래테스 | W | 0-1 |
| 프리미어 리그 | 2019/04/13 18:15 | 올랜도 피래테스 v 프리 스테이스 스타즈 | W | 2-1 |
| 프리미어 리그 | 2019/04/10 17:30 | 올랜도 피래테스 v 블랙 레오파즈 | W | 2-0 |
| 프리미어 리그 | 2019/04/06 13:00 | 바이드웨스트 윗스 v 올랜도 피래테스 | W | 0-1 |
| 프리미어 리그 | 2019/04/01 17:30 | 올랜도 피래테스 v 마멜로디 | D | 0-0 |
| CAF 챔피언스 리그, 예선 | 2019/03/16 16:00 | 호로야 v 올랜도 피래테스 | L | 2-1 |