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| 클럽 친선 경기 | 2019/07/23 18:45 | 메이드스톤 v 대거넘 & 레드브리지 FC | D | 1-1 |
| 클럽 친선 경기 | 2019/07/19 18:30 | 이스트 그린스테드 타운 v 메이드스톤 | W | 1-2 |
| 클럽 친선 경기 | 2019/07/16 18:45 | 도버 애슬레틱 v 메이드스톤 | L | 3-0 |
| 클럽 친선 경기 | 2019/07/13 14:00 | 메이드스톤 v 브롬리 | L | 0-2 |
| 클럽 친선 경기 | 2019/07/09 18:45 | 포크스턴 인빅타 v 메이드스톤 | D | 1-1 |
| 클럽 친선 경기 | 2019/07/06 14:00 | Herne Bay v 메이드스톤 | D | 1-1 |
| 국내 리그 | 2019/04/27 11:30 | 메이드스톤 v 올더숏 | L | 0-2 |
| 국내 리그 | 2019/04/22 14:00 | 서튼 v 메이드스톤 | D | 2-2 |