Stadium: Court 6 Round: 26 Ground: Clay
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/08/13 06:30 | 세르게예프, 이반 v 벨로보로드코, 일리아 | 6-1,7-6 |
| ITF Panama F4 | 2018/11/21 14:00 | 세르게예프, 이반 v 티코미로브, 마크심 | 7-6,7-5 |
| ITF Panama F4 | 2018/11/19 20:30 | 베리, 노아 v 세르게예프, 이반 | 1-6,2-6 |
| ITF Ukraine F4 | 2018/08/30 09:25 | 세르게예프, 이반 v 페트론, 알레산드로 | 0-6,7-6,2-6 |
| ITF Ukraine F4 | 2018/08/29 14:30 | Khassanov, Roman v 세르게예프, 이반 | 6-7,1-6 |
| ITF Ukraine F4 | 2018/08/28 12:05 | 세르게예프, 이반 v 페키아크, 마르틴 | 5-7,6-3,6-0 |
| ITF Ukraine F4 | 2018/08/27 07:00 | Curci, Matteo v 세르게예프, 이반 | 3-6,2-6 |
| ITF Ukraine F4 | 2018/08/26 10:00 | 세르게예프, 이반 v 소렌티노, 루이기 | 7-5,7-6 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/08/13 09:45 | 솔베르그, 크리스토펠 v 우스펜스키, 데니스 | 4-6,0-6 |
| ITF M15 Telavi | 2019/07/28 12:00 | 우스펜스키, 데니스 v 마시타코브, 니키타 | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Telavi | 2019/07/27 06:00 | 우스펜스키, 데니스 v 할리아크, 미칼라이 | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Telavi | 2019/07/26 06:00 | 타시불라토브, 도스탄베크 v 우스펜스키, 데니스 | 1-6,5-7 |
| ITF M15 Telavi | 2019/07/25 07:55 | 고로딘스키, 블라디슬라브 v 우스펜스키, 데니스 | 1-6,0-6 |
| ITF M15 Telavi | 2019/07/24 06:00 | 첼리드즈, 다비드 v 우스펜스키, 데니스 | 3-6,0-6 |
| ITF M15 Telavi | 2019/07/18 09:30 | 카리모프, 주라베크 v 우스펜스키, 데니스 | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Telavi | 2019/07/16 07:50 | 우스펜스키, 데니스 v 나비에브, 올림존 | 6-1,6-3 |