Stadium: Court 4 Round: 27 Ground: Clay
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/08/14 10:40 | 카로우, 이그나시오 v 오브샤렌코, 올렉산들 | 2-6,1-6 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/08/13 11:40 | 무라브요프, 미카일로 v 오브샤렌코, 올렉산들 | 0-6,3-6 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/08/12 10:30 | 주카예브, 베이비트 v 오브샤렌코, 올렉산들 | 1-6,4-6 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/08/12 07:00 | 오브샤렌코, 올렉산들 v 매트비에비치, 에고르 | 6-0,6-2 |
| ITF M15 Porec | 2019/03/11 10:20 | 오브샤렌코, 올렉산들 v 사바노브, 마테이 | 6-7,6-7 |
| Cyprus F3, Singles Qualifying | 2016/11/27 10:00 | Damianou, Andreas v 오브샤렌코, 올렉산들 | 7-5,7-5 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/08/14 07:30 | 돌고세예브, 올레그 v 마시타코브, 니키타 | 7-6,1-6,3-6 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/08/13 08:50 | 카미닌, 드미트로 v 마시타코브, 니키타 | 6-7,7-5,2-6 |
| ITF M15 Telavi | 2019/08/01 07:40 | 돈스키, 알렉산더 v 마시타코브, 니키타 | 7-6,6-0 |
| ITF M15 Telavi | 2019/07/30 06:45 | 마시타코브, 니키타 v 다블리아니드제, 니콜로즈 | 6-3,7-5 |
| ITF M15 Telavi | 2019/07/28 12:00 | 우스펜스키, 데니스 v 마시타코브, 니키타 | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Telavi | 2019/07/26 06:00 | 마시타코브, 니키타 v 트시바즈, | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Telavi | 2019/07/25 09:15 | 본다레브스키, 얀 v 마시타코브, 니키타 | 6-1,2-6,5-7 |
| ITF M15 Telavi | 2019/07/23 07:55 | 마시타코브, 니키타 v 리우나레비치, 이반 | 7-6,6-2 |