Stadium: Center Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| Challenger Shanghai | 2019/09/10 05:50 | 건네스와란, 프라이네쉬 v 왈드, 제임스 | 6-4,7-6 |
| Jinan, China | 2019/09/06 06:55 | 건네스와란, 프라이네쉬 v 소에다, 고 | 6-7,6-3,3-6 |
| Jinan, China | 2019/09/05 07:05 | 건네스와란, 프라이네쉬 v 우, 퉁린 | 6-4,7-6 |
| Jinan, China | 2019/09/04 06:00 | 건네스와란, 프라이네쉬 v 토쿠다, 렌타 | 6-2,6-2 |
| US Open, New York, USA | 2019/08/26 17:05 | 건네스와란, 프라이네쉬 v 메드베데브, 다닐 | 4-6,1-6,2-6 |
| Winston-Salem, USA | 2019/08/20 18:25 | 파이레, 베노이트 v 건네스와란, 프라이네쉬 | 6-3,7-5 |
| Winston-Salem, USA | 2019/08/18 21:15 | 건네스와란, 프라이네쉬 v 스테브, 세드릭-마르셀 | 6-3,6-4 |
| Los Cabos, Mexico | 2019/08/01 01:50 | 건네스와란, 프라이네쉬 v 프리츠, 타일러 | 6-4,3-6,2-6 |
| Challenger Shanghai | 2019/09/11 02:30 | 왕, 택쿤 v 올리베이라, 곤칼로 | 7-6,3-6,4-6 |
| Jinan, China | 2019/09/02 07:40 | 시지슬링, 이고르 v 올리베이라, 곤칼로 | 3-6,2-6 |
| Baotou, China | 2019/08/29 05:35 | 부키크, 알렉산달 v 올리베이라, 곤칼로 | 4-6,6-3,0-6 |
| Baotou, China | 2019/08/28 05:55 | 카스텔누오보, 루카 v 올리베이라, 곤칼로 | 4-6,4-6 |
| Challenger Manerbio | 2019/08/07 08:00 | 올리베이라, 곤칼로 v 펠레그리노, 안드레아 | 1-6,4-6 |
| Chengdu, China | 2019/08/01 07:45 | 올리베이라, 곤칼로 v 세키구치, 스이치 | 4-6,6-3,4-6 |
| Chengdu, China | 2019/07/31 07:00 | 올리베이라, 곤칼로 v 카데, 알준 | 7-6,6-3 |
| Challenger Tampere | 2019/07/24 07:30 | 바네스트, 제로엔 v 올리베이라, 곤칼로 | 6-3,7-6 |