Stadium: Court 2 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M15 Cairo | 2019/09/11 10:30 | 우스펜스키, 데니스 v 호퍼, 마르크 | 6-4,6-1 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-05A | 2019/08/28 09:20 | 우스펜스키, 데니스 v 비달 아조린, 조세 프코 | 5-7,4-6 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/08/16 08:00 | 우스펜스키, 데니스 v 마시타코브, 니키타 | 6-7,3-6 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/08/15 07:30 | 로마킨, 그리고리 v 우스펜스키, 데니스 | 3-6,6-1,2-6 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/08/14 07:30 | 세르게예프, 이반 v 우스펜스키, 데니스 | 6-3,5-7,3-6 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/08/13 09:45 | 솔베르그, 크리스토펠 v 우스펜스키, 데니스 | 4-6,0-6 |
| ITF M15 Telavi | 2019/07/28 12:00 | 우스펜스키, 데니스 v 마시타코브, 니키타 | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Telavi | 2019/07/27 06:00 | 우스펜스키, 데니스 v 할리아크, 미칼라이 | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Cairo | 2019/09/11 09:55 | 엘-모슬레마니, 오마르 v 칼바노, 지오바니 | 6-7,3-6 |
| Moscow, Singles M-ITF-RUS-04A | 2019/08/21 11:15 | 무자에브, 리차드 v 칼바노, 지오바니 | 7-6,2-6,6-2 |
| Moscow, Singles M-ITF-RUS-04A | 2019/08/20 07:00 | 코멘토브스키, 매트베이 v 칼바노, 지오바니 | 5-7,0-6 |
| Moscow, Singles M-ITF-RUS-04A | 2019/08/19 09:00 | 우바로프, 안드레이 v 칼바노, 지오바니 | 2-6,1-6 |
| Moscow, Singles M-ITF-RUS-04A | 2019/08/15 07:00 | 로잔, 크리스티안 v 칼바노, 지오바니 | 7-6,6-2 |
| Moscow, Singles M-ITF-RUS-04A | 2019/08/14 12:30 | 아가포노브, 이고르 v 칼바노, 지오바니 | 4-6,1-6 |
| Moscow, Singles M-ITF-RUS-04A | 2019/08/13 07:00 | 라이스마, 케네스 v 칼바노, 지오바니 | 4-6,4-6 |
| Moscow, Singles M-ITF-RUS-04A | 2019/08/12 09:00 | 율리크, 비아체슬라브 v 칼바노, 지오바니 | 2-6,6-7 |