Stadium: Centre Court Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W25 Cairns | 2019/09/18 03:45 | 잉글리스, 매디슨 v 다 실바 피크, 가브리엘라 | 6-2,6-2 |
| US Open Women | 2019/08/21 16:55 | 잉글리스, 매디슨 v 캐브레라, 리제트 | 3-6,0-6 |
| US Open Women | 2019/08/19 15:00 | 잉글리스, 매디슨 v 그라마티코포울로, 발렌티니 | 6-3,6-4 |
| Vancouver, Singles W-ITF-CAN-02A | 2019/08/16 19:35 | 잉글리스, 매디슨 v 웟슨, 헤더 | 3-6,2-6 |
| Vancouver, Singles W-ITF-CAN-02A | 2019/08/15 18:35 | 잉글리스, 매디슨 v 무하마드, 아시아 | 2-6,7-6,6-4 |
| Granby, Singles W-ITF-CAN-05A | 2019/07/26 23:00 | 페르난데즈, 레이라 안니 v 잉글리스, 매디슨 | 6-3,6-4 |
| Granby, Singles W-ITF-CAN-05A | 2019/07/25 15:35 | 할바우어, 엘리자베스 v 잉글리스, 매디슨 | 7-6,6-7,4-6 |
| Granby, Singles W-ITF-CAN-05A | 2019/07/24 20:40 | 기테스쿠, 안드리아 v 잉글리스, 매디슨 | 4-6,5-7 |
| ITF W25 Cairns | 2019/09/17 06:30 | 시몬스, 올리비아 v 오스보른, 알렉산드라 | 5-7,5-7 |
| ITF W25 Guayaquil | 2019/08/23 15:30 | 오스보른, 알렉산드라 v 오소리오 세라노, 마리아 카밀라 | 6-4,5-7,4-6 |
| ITF W25 Guayaquil | 2019/08/22 15:00 | 오스보른, 알렉산드라 v 리자라조, 율리아나 | 7-6,2-6,6-4 |
| ITF W25 Guayaquil | 2019/08/21 17:05 | 가티카, 발바라 v 오스보른, 알렉산드라 | 4-6,6-3,5-7 |
| ITF W25 Guayaquil | 2019/08/20 15:00 | 오스보른, 알렉산드라 v 페인, 자쿠엘린 | 6-0,6-0 |
| ITF W25 Guayaquil | 2019/08/14 21:05 | 파닝, 에밀리 v 오스보른, 알렉산드라 | 6-0,6-3 |
| ITF W25 Fort Worth | 2019/07/31 16:20 | 오스보른, 알렉산드라 v 빌라레알, 안드레아 레니 | 3-6,7-6,3-6 |
| ITF W25 Fort Worth | 2019/07/30 14:00 | 오스보른, 알렉산드라 v 맥켄지, 카일리 | 6-4,6-2 |