Stadium: Court 4 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Columbus III, USA | 2019/09/20 17:05 | 키아트코우스키, 다이손 v 폴란스키, 페터 | 4-6,6-0,6-7 |
| Columbus III, USA | 2019/09/19 15:00 | 키아트코우스키, 다이손 v 시고우인, 벤자민 | 6-2,6-4 |
| Columbus III, USA | 2019/09/17 17:45 | 키아트코우스키, 다이손 v 킹슬레이, 캐논 | 3-6,6-4,6-3 |
| Challenger Cary | 2019/09/11 16:50 | 키아트코우스키, 다이손 v 나카시마, 브란던 | 6-7,4-6 |
| New Haven, USA | 2019/09/04 14:00 | 키아트코우스키, 다이손 v 파울, 토미 | 6-7,4-6 |
| New Haven, USA | 2019/09/03 17:45 | 키아트코우스키, 다이손 v 싱클라이어, 콜린 | 7-6,6-2 |
| US Open, New York, USA | 2019/08/19 15:00 | 이멜, 미카엘 v 키아트코우스키, 다이손 | 5-7,6-3,7-6 |
| Montreal, Canada | 2019/08/03 15:00 | 에반스, 다니엘 v 키아트코우스키, 다이손 | 7-6,6-1 |
| Challenger Tiburon | 2019/09/23 19:00 | 고메즈-헤레라, 카를로스 v 판세로, 세바스티안 | 6-4,4-6,6-2 |
| Columbus III, USA | 2019/09/16 20:05 | 고메즈-헤레라, 카를로스 v 트로터, 젬스 켄트 | 4-6,2-6 |
| Challenger Seville | 2019/09/10 11:00 | 코페잔스, 키멜 v 고메즈-헤레라, 카를로스 | 1-6,6-2,7-6 |
| Challenger Seville | 2019/09/09 16:00 | 고메즈-헤레라, 카를로스 v 포르티, 프란세스코 | 6-4,6-3 |
| L'Aquila, Italy | 2019/08/19 14:45 | 그리에크스풀, 스코트 v 고메즈-헤레라, 카를로스 | 3-6,7-6,7-6 |
| Portoroz, Slovenia | 2019/08/15 16:00 | 고메즈-헤레라, 카를로스 v 사피울린, 로만 | 2-6,4-6 |
| Portoroz, Slovenia | 2019/08/14 08:15 | 카를로브시키, 에브게니 v 고메즈-헤레라, 카를로스 | 1-6,2-6 |
| Portoroz, Slovenia | 2019/08/13 08:00 | 시지슬링, 이고르 v 고메즈-헤레라, 카를로스 | 2-6,3-6 |