| Challenger Fairfield | 2019/10/10 02:30 | 소크, 젝 v 드레이퍼, 잭 | 6-3,6-7,3-6 |
| Challenger Fairfield | 2019/10/08 17:00 | 드레이퍼, 잭 v 리바코프, 알렉스 | 6-1,2-6,7-5 |
| ITF M25 Shrewsbury | 2019/09/28 13:00 | 드레이퍼, 잭 v 오클레포, 줄리안 | 6-4,6-0 |
| ITF M25 Shrewsbury | 2019/09/26 11:35 | 드레이퍼, 잭 v 빌라르도, 프란세스코 | 6-4,7-6 |
| ITF M25 Shrewsbury | 2019/09/25 11:45 | 드레이퍼, 잭 v 호드킨, 신 | 6-0,6-3 |
| ITF M25 Shrewsbury | 2019/09/24 10:25 | 드레이퍼, 잭 v 준, 알렉산더 | 6-2,6-4 |
| Glasgow, Great Britain | 2019/09/16 17:30 | 드레이퍼, 잭 v 셀리크빌레크, 알투그 | 7-6,4-6,2-6 |
| Sajur, Singles M-ITF-ISR-06A | 2019/09/07 07:00 | 드레이퍼, 잭 v 올리엘, 야사이 | 4-6,6-3,3-6 |
| Challenger Fairfield | 2019/10/09 20:10 | 사르키시안, 알렉산더 v 영, 도날드 | 6-2,4-6,0-6 |
| Challenger Tiburon | 2019/09/23 23:00 | 영, 도날드 v 샌, 리안 | 6-1,6-1 |
| Columbus III, USA | 2019/09/19 16:50 | 영, 도날드 v 쿠이로즈, 로베르토 | 7-5,4-6,4-6 |
| Columbus III, USA | 2019/09/18 18:10 | 영, 도날드 v 에스코발, 곤잘로 | 6-2,6-7,6-1 |
| Challenger Cary | 2019/09/12 16:30 | 영, 도날드 v 쿠아카우드, 엔조 | 1-6,6-3,3-6 |
| Challenger Cary | 2019/09/10 16:15 | 영, 도날드 v 올리보, 렌조 | 6-4,6-3 |
| New Haven, USA | 2019/09/04 19:20 | 이스토민, 데니스 v 영, 도날드 | 6-4,6-3 |
| New Haven, USA | 2019/09/02 15:25 | 영, 도날드 v 펠리워, 필리프 | 6-3,6-4 |