| Challenger Fairfield | 2019/10/08 17:00 | 드레이퍼, 잭 v 리바코프, 알렉스 | 6-1,2-6,7-5 |
| ITF M25 Harlingen | 2019/09/29 00:20 | 안드리브, 아드리안 v 리바코프, 알렉스 | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Harlingen | 2019/09/28 01:00 | 리바코프, 알렉스 v 카루아나, 리암 | 7-5,6-4 |
| ITF M25 Harlingen | 2019/09/26 15:00 | 알코나다, 조르디 v 리바코프, 알렉스 | 6-4,4-6,7-10 |
| ITF M25 Harlingen | 2019/09/25 23:25 | 리바코프, 알렉스 v 랑모, 크리스티안 | 6-2,6-3 |
| Houston, Singles Qualifying M-ITF-USA-28A | 2019/09/20 01:55 | 리바코프, 알렉스 v 가스톤, 휴고 | 3-6,6-7 |
| Houston, Singles Qualifying M-ITF-USA-28A | 2019/09/19 01:05 | 오에츠바치, 아드리안 v 리바코프, 알렉스 | 2-6,2-6 |
| Challenger Cary | 2019/09/09 17:40 | 리바코프, 알렉스 v 레드리키, 미가엘 | 4-6,2-6 |
| Claremont, Singles Qualifying M-ITF-USA-06B | 2019/10/09 18:40 | 파렌, 코널 v 그레이, 조나단 | 3-6,6-3,6-4 |
| ITF M25 Norman | 2019/10/03 16:45 | 그레이, 조나단 v 스탈더, 리스 | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Norman | 2019/10/01 16:30 | 글라스풀, 로이드 v 그레이, 조나단 | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Harlingen | 2019/09/27 22:00 | 난다, 고빈드 v 그레이, 조나단 | 6-3,4-6,6-2 |
| ITF M25 Harlingen | 2019/09/26 15:00 | 그레이, 조나단 v 하드트, 니크 | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Harlingen | 2019/09/25 15:30 | 보스웰 P, 피터 v 그레이, 조나단 | 6-3,4-6,4-6 |
| Houston, Singles Qualifying M-ITF-USA-28A | 2019/09/18 19:00 | 그레이, 조나단 v 왓슨, 안드루 | 2-6,3-6 |
| Jakarta, Singles Main, M-ITF-INA-02A | 2019/08/22 02:30 | 그레이, 조나단 v 슈미드, 아론 | 4-6,7-5,2-6 |