| Fort Worth, Singles Qualifying M-ITF-USA-42A | 2019/10/23 15:00 | 폰위드, 나단 v 맥휴, 아이단 | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Norman | 2019/10/03 15:00 | 파파, 스펜서 v 폰위드, 나단 | 6-2,7-6 |
| ITF M25 Norman | 2019/10/02 15:00 | 폰위드, 나단 v 난다, 고빈드 | 6-4,4-6,6-2 |
| ITF M25 Norman | 2019/10/01 16:55 | 폰위드, 나단 v 켈로브스키, 도미니크 | 7-6,6-2 |
| ITF M25 Norman | 2019/09/30 18:30 | 폰위드, 나단 v 멜니크, 블라디슬라브 | 6-4,7-6 |
| ITF M25 Norman | 2019/09/29 15:00 | 폰위드, 나단 v 산탈라, 에제퀴엘 아구스틴 | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Harlingen | 2019/09/27 00:35 | 폰위드, 나단 v 카루아나, 리암 | 4-6,6-4,4-10 |
| ITF M25 Harlingen | 2019/09/25 18:00 | 폰위드, 나단 v 롤린스, 피엘스 | 6-4,6-2 |
| Fort Worth, Singles Qualifying M-ITF-USA-42A | 2019/10/23 15:00 | 징크, 틸러 v 드레이퍼, 잭 | 2-6,1-6 |
| Challenger Las Vegas | 2019/10/14 19:35 | 드레이퍼, 잭 v 페니스톤, 리안 | 5-7,6-7 |
| Challenger Fairfield | 2019/10/11 21:40 | 오콘넬, 크리스토펠 v 드레이퍼, 잭 | 6-2,6-3 |
| Challenger Fairfield | 2019/10/11 02:00 | 드레이퍼, 잭 v 영, 도날드 | 6-3,7-6 |
| Challenger Fairfield | 2019/10/10 02:30 | 소크, 젝 v 드레이퍼, 잭 | 6-3,6-7,3-6 |
| Challenger Fairfield | 2019/10/08 17:00 | 드레이퍼, 잭 v 리바코프, 알렉스 | 6-1,2-6,7-5 |
| ITF M25 Shrewsbury | 2019/09/28 13:00 | 드레이퍼, 잭 v 오클레포, 줄리안 | 6-4,6-0 |
| ITF M25 Shrewsbury | 2019/09/26 11:35 | 드레이퍼, 잭 v 빌라르도, 프란세스코 | 6-4,7-6 |