| Osaka, Japan | 2019/09/14 01:00 | 카와, 카타르지나 v 히비, 마요 | 6-4,2-6,6-4 |
| Hiroshima, Japan | 2019/09/09 02:30 | 토모바, 빅토리야 v 히비, 마요 | 4-6,6-4,6-2 |
| Hiroshima, Japan | 2019/09/08 02:00 | 사토, 히마리 v 히비, 마요 | 1-6,2-6 |
| New Haven, USA | 2019/09/04 16:15 | 블린코바, 안나 v 히비, 마요 | 5-7,6-3,6-2 |
| New Haven, USA | 2019/09/02 14:00 | 히비, 마요 v 캐브레라, 리제트 | 6-4,7-5 |
| New York, USA | 2019/08/17 16:55 | 카네피, 카이아 v 히비, 마요 | 6-3,6-4 |
| WTA San Jose | 2019/07/31 18:00 | 히비, 마요 v 사카리, 마리아 | 6-4,4-6,2-6 |
| WTA San Jose | 2019/07/29 18:40 | 바보스, 티메아 v 히비, 마요 | 2-6,6-3,6-7 |
| ITF W80 Macon | 2019/10/24 17:30 | 라오, 다니엘 v 리, 안 | 6-2,6-4 |
| ITF W80 Macon | 2019/10/23 20:00 | 이사에바, 안젤리카 v 리, 안 | 3-6,1-6 |
| ITF W60 Templeton | 2019/09/25 17:00 | 리, 안 v 하리슨, 캐서린 | 7-5,4-6,3-6 |
| New Haven, USA | 2019/09/05 14:00 | 팔멘티어, 파울린 v 리, 안 | 6-4,4-6,7-5 |
| New Haven, USA | 2019/09/04 14:00 | 리, 안 v 볼소바 자도이노브, 알리오나 | 2-6,6-4,6-2 |
| New Haven, USA | 2019/09/03 15:35 | 자쿠포비치, 다릴라 v 리, 안 | 4-6,1-6 |
| US Open Women | 2019/08/21 17:35 | 스토자노비치, 니나 v 리, 안 | 6-4,7-6 |
| US Open Women | 2019/08/19 19:20 | 리, 안 v 칼리니나, 아넬리나 | 6-0,6-3 |