| Orlando, Singles Qualifying M-ITF-USA-17A | 2019/06/17 13:00 | 베르날드, 존 v 카인블룸, 다니엘 | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Wichita | 2019/06/10 15:00 | 람, 브란돈 v 카인블룸, 다니엘 | 7-6,6-4 |
| ITF M15 Champaign | 2019/06/05 19:00 | 포세트, 톰 v 카인블룸, 다니엘 | 1-6,6-2,6-3 |
| ITF M15 Champaign | 2019/06/04 15:00 | 베르날드, 존 v 카인블룸, 다니엘 | 1-6,4-6 |
| ITF M15 Champaign | 2019/06/03 15:00 | 가세미, 쿠로스 v 카인블룸, 다니엘 | 0-6,3-6 |
| ITF M15 Orange Park | 2019/04/17 15:30 | 빌라르, 예우디 v 카인블룸, 다니엘 | 6-7,6-4,6-1 |
| ITF M15 Orange Park | 2019/04/16 14:00 | 뉴만, 베이커 v 카인블룸, 다니엘 | 3-6,6-3,7-10 |
| ITF USA F32 | 2018/11/09 14:30 | 카인블룸, 다니엘 v Kelly, Robert | 4-6,1-6 |
| Rochester, Singles M-ITF-USA-19A | 2019/06/25 21:30 | 골드호프, 게오르지 v 벤자민, 조르단 | 6-1,6-2 |
| Rochester, Singles M-ITF-USA-19A | 2019/06/24 17:00 | 벤자민, 조르단 v 케슬러, 맥클레인 | 1-6,6-3,10-7 |
| ITF USA F18 | 2018/06/25 14:00 | 하밀톤, 그레이 v 벤자민, 조르단 | 6-1,6-4 |
| ITF USA F16 | 2018/06/16 17:00 | 벤자민, 조르단 v Donarski, Sid | 6-7,6-7 |
| ITF USA F20 | 2017/06/18 16:00 | 벤자민, 조르단 v Johnson, Yates | 2-6,2-6 |
| ITF USA F18 | 2017/06/11 16:30 | 벤자민, 조르단 v 게르바이스, 와시 | 4-6,2-6 |
| ITF USA F18 | 2014/06/26 17:15 | 벤자민, 조르단 v 다시에크, 패트릭 | 5-7,4-6 |