Stadium: Centre Court Round: 29 Ground: Hardcourt indoor
| ATP World Tour Finals MD | 2019/11/16 18:00 | 헬버트 P-H / 마허트 N v 쿠보트 L / 멜로 M | 6-3,7-6 |
| ATP World Tour Finals MD | 2019/11/15 17:45 | 로젤 J-J / 테카우 H v 헬버트 P-H / 마허트 N | 3-6,6-7 |
| ATP World Tour Finals MD | 2019/11/13 18:00 | 크라위에츠 K / 미에스 A v 헬버트 P-H / 마허트 N | 5-7,6-7 |
| ATP World Tour Finals MD | 2019/11/11 18:00 | 카발 J S / 파라 R v 헬버트 P-H / 마허트 N | 3-6,5-7 |
| ATP Paris MD | 2019/11/03 11:15 | 카차노브 카 / 루블레브 안 v 헬버트 P-H / 마허트 N | 4-6,1-6 |
| ATP Paris MD | 2019/11/02 10:45 | 헬버트 P-H / 마허트 N v 크라위에츠 K / 미에스 A | 7-6,6-0 |
| ATP Paris MD | 2019/11/01 14:30 | 헬버트 P-H / 마허트 N v 카르디 J / 마르틴 F | 6-3,7-5 |
| ATP Paris MD | 2019/10/30 16:35 | 헬버트 P-H / 마허트 N v 후르카즈 후 / 스트루프 잔 | 6-3,6-4 |
| ATP World Tour Finals MD | 2019/11/16 12:00 | 칼라센 R / 베너스 M v 카발 J S / 파라 R | 6-7,7-6,10-6 |
| ATP World Tour Finals MD | 2019/11/14 18:00 | 칼라센 R / 베너스 M v 도디그 I / 폴라세크 F | 6-7,4-6 |
| ATP World Tour Finals MD | 2019/11/12 18:00 | 쿠보트 L / 멜로 M v 칼라센 R / 베너스 M | 3-6,4-6 |
| ATP World Tour Finals MD | 2019/11/10 12:00 | 람 R / 살리스부리 J v 칼라센 R / 베너스 M | 3-6,4-6 |
| ATP Paris MD | 2019/10/28 16:35 | Daniell M / Oswald P v 칼라센 R / 베너스 M | 6-1,6-7,10-7 |
| ATP Basel MD | 2019/10/25 11:00 | 도디그 I / 폴라세크 F v 칼라센 R / 베너스 M | 7-6,6-4 |
| ATP Basel MD | 2019/10/22 18:00 | 가린 C / 페르 B v 칼라센 R / 베너스 M | 3-6,3-6 |
| Shanghai, China, Doubles | 2019/10/11 09:45 | 칼라센 R / 베너스 M v 무라이 J / 스쿠프스키 N | 3-6,6-7 |