Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Challenger Tallahassee Qual | 2016/04/23 14:00 | Carter, Andrew v Haviland, Ryan | 6-4,6-7,6-0 |
| Challenger Savannah Qual | 2016/04/18 15:00 | Haviland, Ryan v 사피울린, 로만 | 6-4,2-6,2-6 |
| Challenger Savannah Qual | 2016/04/17 18:50 | Smith, Connor v Haviland, Ryan | 4-6,6-4,3-6 |
| ITF USA F12 | 2016/04/09 16:00 | Haviland, Ryan v 산드그렌, 테니스 | 2-6,2-6 |
| ITF USA F12 | 2016/04/08 17:35 | 초인스키, 잔 v Haviland, Ryan | 1-6,2-6 |
| ITF USA F12 | 2016/04/07 16:05 | Haviland, Ryan v Meister, Nicolas | 6-4,6-4 |
| ITF USA F12 | 2016/04/05 14:00 | 차펠, 니크 v Haviland, Ryan | 3-6,4-6 |
| Challenger Dallas Qual | 2016/01/31 17:35 | 리바코프, 알렉스 v Haviland, Ryan | 3-6,6-7 |
| ITF USA F16 | 2016/05/08 14:00 | 쿠이로즈, 로베르토 v 폴란스키, 페터 | 5-7,3-6 |
| ITF USA F16 | 2016/05/07 14:00 | Statham, Rubin v 폴란스키, 페터 | 6-4,3-6,4-6 |
| ITF USA F16 | 2016/05/05 18:20 | 폴란스키, 페터 v Santiago, Mico | 6-1,6-3 |
| ITF USA F16 | 2016/05/05 14:40 | 폴란스키, 페터 v 오레, 이스라엘 알렉산더 | 6-4,6-4 |
| Challenger Tallahassee Qual | 2016/04/23 14:00 | 초인스키, 잔 v 폴란스키, 페터 | 4-6,1-6 |
| Challenger Savannah | 2016/04/19 17:10 | 폴란스키, 페터 v 할리스, 퀸틴 | 7-6,4-6,4-6 |
| Challenger Savannah Qual | 2016/04/18 15:00 | 반고우라, 세코우 v 폴란스키, 페터 | 6-7,6-7 |
| Challenger Savannah Qual | 2016/04/16 20:00 | Santiago, Mico v 폴란스키, 페터 | 3-6,4-6 |