| South Africa F2, Singles | 2014/06/06 09:30 | O'Brien, Dean v Scholtz, Nicolaas | 2-6,4-6 |
| South Africa F2, Singles | 2014/06/04 09:15 | O'Brien, Dean v Laubser, Brandon | 6-4,5-7,7-5 |
| ITF Mexico F3 | 2014/05/10 15:00 | O'Brien, Dean v 킹, 케빈 | 3-6,2-6 |
| ITF Mexico F3 | 2014/05/09 15:00 | O'Brien, Dean v 에스테베즈, 맥시밀리아노 | 4-6,6-0,6-1 |
| ITF Mexico F3 | 2014/05/06 15:00 | 산체즈, 마누엘 v O'Brien, Dean | 3-6,5-7 |
| ITF Mexico F2 | 2014/05/02 15:30 | 판타 헤레로스, 조르지 브리안 v O'Brien, Dean | 6-2,6-2 |
| Challenger San Luis Potosi | 2014/04/15 21:45 | 아레발로, 마르셀로 v O'Brien, Dean | 6-1,7-6 |
| Challenger San Luis Potosi Qual | 2014/04/13 18:25 | O'Brien, Dean v 크라이니크, 파벨 | 6-4,6-4 |
| ITF South Africa F3 | 2014/06/10 09:10 | 로크, 벤자민 v 로엘로프스, 루안 | 6-7,1-6 |
| South Africa F2, Singles | 2014/06/05 08:00 | Scholtz, Nicolaas v 로엘로프스, 루안 | 3-6,6-3,7-6 |
| ITF South Africa F1 | 2014/05/27 09:40 | 코헨, 란드 v 로엘로프스, 루안 | 4-6,6-7 |
| ITF Korea F1 | 2014/04/23 02:40 | 로엘로프스, 루안 v 김, 정의 | 3-6,4-6 |
| Qatar F3, Singles | 2014/04/16 13:00 | 로엘로프스, 루안 v Golding, Oliver | 5-7,6-3,6-7 |
| 파이널, 플레이오프 | 2014/04/06 09:30 | 로엘로프스, 루안 v 그리젤리스, 라우리나스 | 6-7,6-3,6-7,4-6 |
| ITF China F1 | 2014/03/05 03:30 | 충, 현 v 로엘로프스, 루안 | 6-3,7-5 |