Round: 44 Ground: Clay
| ITF Russia F3 Qual | 2016/07/02 09:00 | 체펠레브, 안드레이 v Mugtasimov, Ruslan | 6-4,6-2 |
| ITF Russia F2 Qual | 2016/06/27 07:00 | 체펠레브, 안드레이 v Semenov, Alexandr | 6-2,5-7,5-7 |
| ITF Russia F2 Qual | 2016/06/26 07:00 | 오브차로브, 알렉산더 v 체펠레브, 안드레이 | 5-7,2-6 |
| ITF Russia F2 Qual | 2016/06/25 07:00 | 체펠레브, 안드레이 v Kalinin, Ivan | 6-1,6-2 |
| ITF Russia F1 Qual | 2016/06/18 09:30 | 사크누바리안, 아르툴 v 체펠레브, 안드레이 | 6-4,7-5 |
| ITF Spain F15 Qual | 2016/05/23 13:00 | 크라이니크, 파벨 v 체펠레브, 안드레이 | 6-1,6-4 |
| ITF Spain F15 Qual | 2016/05/22 10:00 | 카차트리안, 미카옐 v 체펠레브, 안드레이 | 3-6,3-6 |
| ITF Spain F15 Qual | 2016/05/21 12:30 | 라미아라마나나, 로포 v 체펠레브, 안드레이 | 5-7,4-6 |
| ITF Russia F2 | 2016/07/01 08:00 | 카를로브시키, 에브게니 v Vasilyev, Ilya | 6-3,6-1 |
| ITF Russia F2 | 2016/06/28 09:25 | Vasilyev, Ilya v 버브릭, 알렉산더 | 3-6,7-6,6-3 |
| ITF Russia F1 | 2016/06/20 09:15 | 소콜로브스키, 미카일 v Vasilyev, Ilya | 6-2,3-6,6-2 |
| ITF Russia F1 Qual | 2016/06/19 07:00 | Galyamov, Mikhail v Vasilyev, Ilya | 2-6,6-4,3-6 |
| ITF Russia F1 Qual | 2016/06/18 09:30 | 게라스킨, 맥심 v Vasilyev, Ilya | 1-6,3-6 |
| ITF Bosnia and Herzegovina F3 Qual | 2016/05/22 11:00 | Mladenovic, Rajko v Vasilyev, Ilya | 6-3,3-6,7-5 |
| ITF Kazakhstan F4 | 2016/04/27 07:20 | Vasilyev, Ilya v 스미르노브, 아르템 | 1-6,5-7 |
| ITF Kazakhstan F4 | 2016/04/26 10:05 | 트소이, 파벨 v Vasilyev, Ilya | 3-6,0-6 |