| ITF M25 Sunderland | 2020/02/25 10:00 | 데 종, 제스퍼 v 리틀, 다니엘 | 6-7,7-5,6-3 |
| Barnstaple, Singles Qualifying M-ITF-GBR-01A | 2020/02/12 13:05 | 지엘린스키, 잔 v 리틀, 다니엘 | 6-3,6-4 |
| Barnstaple, Singles Qualifying M-ITF-GBR-01A | 2020/02/11 12:10 | 리틀, 다니엘 v 호이트, 이반 | 7-6,7-6 |
| Barnstaple, Singles Qualifying M-ITF-GBR-01A | 2020/02/09 10:00 | 쿠아일, 다비드 v 리틀, 다니엘 | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Shrewsbury | 2019/09/23 13:15 | 리틀, 다니엘 v 클스타노비치, 요십 | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Shrewsbury | 2019/09/23 08:30 | 리틀, 다니엘 v 골딩, 조수아 | 4-6,6-3,10-4 |
| Chiswick, Singles W-ITF-GBR-09A | 2019/08/05 18:40 | 캔터, 알렉시스 v 리틀, 다니엘 | 7-6,6-2 |
| Chiswick, Singles W-ITF-GBR-09A | 2019/08/05 12:40 | 리틀, 다니엘 v 후브넬, 에드왈드 | 6-2,6-1 |
| UK Tennis Series | 2020/07/12 13:00 | 핸즈, 톰 v 그레이, 조나단 | 6-4,6-4 |
| UK Tennis Series | 2020/07/11 09:00 | 글라스풀, 로이드 v 그레이, 조나단 | 6-4,6-3 |
| UK Tennis Series | 2020/07/10 11:30 | 그레이, 조나단 v 캐시, 줄리안 | 3-6,7-6,3-10 |
| UK Tennis Series | 2020/07/09 15:30 | 스토리, 리안 제임스 v 그레이, 조나단 | 3-6,6-2,10-7 |
| UK Tennis Series | 2020/07/07 13:00 | 화이트하우스, 마르크 v 그레이, 조나단 | 6-3,6-4 |
| UK Tennis Series | 2020/07/06 09:00 | 캔터, 알렉시스 v 그레이, 조나단 | 3-0 |
| LTA British Tour | 2020/07/04 09:00 | 페리, 알투르 v 그레이, 조나단 | 6-2,6-1 |
| LTA British Tour | 2020/07/03 13:00 | 그레이, 조나단 v 마투세비치, 안톤 | 6-4,3-6,10-8 |