Round: 60 Ground: Clay
| ITF USA F7 Qual | 2016/02/13 17:00 | 로스, 지아니 v 크루포드, 올리버 | 7-5,6-7,6-4 |
| ITF USA F7 Qual | 2016/02/12 15:30 | 크루포드, 올리버 v 로트사엘트, 알렉산드레 | 7-6,6-3 |
| ITF USA F6 | 2016/02/01 14:30 | 라지스키, 마치에이 v 크루포드, 올리버 | 6-4,6-2 |
| ITF USA F6 | 2016/01/30 14:00 | 크루포드, 올리버 v Zbroja, Piotr | 6-1,6-0 |
| ITF USA F5 | 2016/01/25 15:30 | Salman, Omar v 크루포드, 올리버 | 6-2,6-7,6-2 |
| ITF USA F5 | 2016/01/22 16:00 | 크루포드, 올리버 v Amiri, Farzin Danny | 6-1,6-1 |
| ITF USA F4 | 2016/01/18 14:30 | 크루포드, 올리버 v 하비브, 하디 | 3-6,6-3,6-7 |
| ITF USA F4 | 2016/01/17 18:00 | 타누마, 리요타 v 크루포드, 올리버 | 1-6,4-6 |
| ITF USA F7 Qual | 2016/02/12 18:00 | 레이바 비아손, 오스칼 마티아스 v Gooch, Damon | 0-6,1-6 |
| ITF Chile F7 | 2015/10/12 13:00 | 레이바 비아손, 오스칼 마티아스 v Fleming, David | 0-6,0-6 |
| ITF Bolivia F1 | 2015/09/05 13:00 | 레이바 비아손, 오스칼 마티아스 v 야마시타, 페르난도 | 2-6,0-6 |
| ITF Mexico F8 | 2015/06/20 18:30 | 레이바 비아손, 오스칼 마티아스 v Hinojosa, Santiago | 3-6,6-7 |
| ITF Mexico F7 | 2015/06/13 14:00 | 벤데크, 조세 다니엘 v 레이바 비아손, 오스칼 마티아스 | 6-1,6-2 |
| ITF Mexico F6 | 2015/06/06 14:00 | 레이바 비아손, 오스칼 마티아스 v Lamble, John | 1-6,0-6 |
| ITF Mexico F5 | 2015/05/30 15:00 | 레이바 비아손, 오스칼 마티아스 v Nunez, Pablo | 6-7,4-6 |
| ITF Chile F5 | 2015/04/18 17:00 | 오반도, 알레잔드로 v 레이바 비아손, 오스칼 마티아스 | 6-1,7-5 |