Round: 44 Ground: Hardcourt indoor
| Challenger Launceston | 2016/02/03 04:30 | Chaplin, Jarryd v Mitchell, Benjamin | 4-6,2-6 |
| Challenger Launceston | 2016/02/01 02:20 | Chaplin, Jarryd v 포피린, 알렉세이 | 6-2,7-5 |
| ITF Kuwait F1 | 2016/01/10 23:00 | 니시오카, 요시히토 v Chaplin, Jarryd | 3-6,6-1,6-4 |
| ITF Thailand F9 | 2015/12/02 04:15 | Chaplin, Jarryd v Takeuchi, Kento (1987) | 6-3,4-6,2-6 |
| ITF Thailand F9 | 2015/11/30 05:30 | 카우수토, 차야논 v Chaplin, Jarryd | 3-6,1-6 |
| ITF Thailand F9 | 2015/11/24 05:50 | Chaplin, Jarryd v 와타나쿨, 폴 | 3-6,6-7 |
| ITF Turkey F38 | 2015/09/22 12:00 | 헬러, 페터 v Chaplin, Jarryd | 6-1,6-2 |
| ITF Turkey F37 | 2015/09/17 19:00 | 크레파트, 바프티스트 v Chaplin, Jarryd | 7-6,7-6 |
| ITF Canada F1 Qual | 2016/02/27 15:00 | 갈라르네아우, 알렉시스 v 시고우인, 벤자민 | 4-6,7-5,6-7 |
| ITF Canada F9 Qual | 2015/09/13 14:00 | Reinwein, Sami v 시고우인, 벤자민 | 7-6,6-1 |
| Canada F2, Singles | 2015/03/11 16:00 | Veger, Filip v 시고우인, 벤자민 | 6-3,6-4 |
| ITF Canada F2 Qual | 2015/03/08 13:00 | 시고우인, 벤자민 v 레이에스, 니콜라스 알렉산더 | 6-4,6-0 |
| ITF Canada F2 Qual | 2015/03/07 14:00 | 시고우인, 벤자민 v 긴다, 이안쿠-루스티니안 | 6-3,6-1 |
| ITF Canada F1 | 2015/03/03 15:00 | 시고우인, 벤자민 v 엔구이엔, 다니엘 | 3-6,3-6 |
| ITF Canada F1 Qual | 2015/03/01 15:00 | 린, 제크 밍지에 v 시고우인, 벤자민 | 1-6,7-6,6-7 |