시몬, 길레스 1-6,3-6 디미트로브, 그리고르 2016-08-16 00:10
Round: 24 Ground: Hardcourt outdoor
Head to Head
| Wimbledon, London, Great Britain | 2016/06/29 16:55 | 디미트로브, 그리고르 v 시몬, 길레스 | 6-3,7-6,4-6,6-4 |
| ATP Monte Carlo | 2016/04/12 09:00 | 시몬, 길레스 v 디미트로브, 그리고르 | 6-4,6-3 |
Home History
| Wimbledon, London, Great Britain | 2016/06/29 16:55 | 디미트로브, 그리고르 v 시몬, 길레스 | 6-3,7-6,4-6,6-4 |
| Wimbledon, London, Great Britain | 2016/06/27 11:55 | 티사레비치, 잔코 v 시몬, 길레스 | 6-4,4-6,5-7,3-6 |
| Stuttgart, Germany | 2016/06/10 16:00 | 델 포트로, 유안 마르틴 v 시몬, 길레스 | 6-7,6-3,6-0 |
| Stuttgart, Germany | 2016/06/09 09:00 | 스트루프, 잔-레날ㄷ v 시몬, 길레스 | 4-6,6-4,2-6 |
| French Open, Paris, France | 2016/05/27 16:15 | 시몬, 길레스 v 트로이키, 빅토르 | 4-6,2-6,2-6 |
| French Open, Paris, France | 2016/05/25 12:45 | 시몬, 길레스 v 펠라, 구이도 | 4-6,1-6,7-5,7-6,6-4 |
| French Open, Paris, France | 2016/05/23 14:15 | 시몬, 길레스 v 두트라 실바, 로제리오 | 7-6,6-4,6-2 |
| Madrid, Spain | 2016/05/05 10:00 | 시몬, 길레스 v 무라이, 안디 | 4-6,2-6 |
Away History
| Washington, USA | 2016/07/19 22:05 | 디미트로브, 그리고르 v 에반스, 다니엘 | 4-6,4-6 |
| Wimbledon, London, Great Britain | 2016/07/01 18:30 | 존슨, 스테브 v 디미트로브, 그리고르 | 6-7,7-6,6-4,6-2 |
| Wimbledon, London, Great Britain | 2016/06/29 16:55 | 디미트로브, 그리고르 v 시몬, 길레스 | 6-3,7-6,4-6,6-4 |
| Wimbledon, London, Great Britain | 2016/06/27 12:55 | 프라탄젤로, 비오른 v 디미트로브, 그리고르 | 3-6,4-6,2-6 |
| Stuttgart, Germany | 2016/06/07 12:00 | 델 포트로, 유안 마르틴 v 디미트로브, 그리고르 | 6-4,6-2 |
| French Open, Paris, France | 2016/05/23 11:35 | 디미트로브, 그리고르 v 트로이키, 빅토르 | 6-2,3-6,7-5,5-7,3-6 |
| Madrid, Spain | 2016/05/03 12:35 | 카레노-부스타, 파블로 v 디미트로브, 그리고르 | 7-6,6-3 |
| ATP Monte Carlo | 2016/04/12 09:00 | 시몬, 길레스 v 디미트로브, 그리고르 | 6-4,6-3 |