Round: 62 Ground: Clay
| ITF Germany F10 | 2016/08/09 13:00 | 메트레벨리, 알렉산드레 v 나카가와, 나오키 | 6-4,6-1 |
| ITF Germany F9 | 2016/08/05 13:30 | 마덴, 야니크 v 나카가와, 나오키 | 6-2,6-3 |
| ITF Germany F9 | 2016/08/04 14:00 | Willems, Johann v 나카가와, 나오키 | 7-5,5-7,6-7 |
| ITF Germany F9 | 2016/08/03 10:00 | 나카가와, 나오키 v 헤이만, 크리스토펠 | 6-4,2-6,7-5 |
| ITF Germany F9 | 2016/08/02 11:00 | 나카가와, 나오키 v 몰레커, 루돌프 | 4-6,7-6,6-1 |
| Challenger Cali 2 Qual | 2016/07/03 21:10 | 바리오스 베라, 마르셀로 토마스 v 나카가와, 나오키 | 7-5,6-1 |
| Challenger Cali 2 Qual | 2016/07/03 15:50 | 나카가와, 나오키 v 로페즈, 주안 마누엘 | 6-2,6-1 |
| ITF Colombia F3 | 2016/06/28 14:30 | 나카가와, 나오키 v 주카스, 마티아스 | 3-6,4-6 |
| ITF Germany F10 Qual | 2016/08/07 11:00 | Braun, Alexander v 호에벨러, 레온 | 2-6,6-0,6-4 |
| ITF Netherlands F1 Qual | 2016/06/11 08:00 | 블바, 다니엘 v Braun, Alexander | 6-3,6-0 |
| ITF Romania F5 | 2016/06/04 10:30 | 바치마이엘, 필리프 v Braun, Alexander | 6-4,6-4 |
| ITF Romania F3 | 2016/05/15 07:00 | Braun, Alexander v 블라스케아누, 에두알드 | 3-6,2-6 |
| ITF Czech Republic F1 Qual | 2016/05/08 08:00 | Braun, Alexander v 마이엘, 패트릭 | 2-6,0-6 |
| ITF Qatar F3 Qual | 2016/04/15 22:00 | Braun, Alexander v Ramirez, Juan David | 6-7,4-6 |
| ITF Qatar F2 Qual | 2016/04/09 22:00 | Kahlke, Jannis v Braun, Alexander | 7-6,6-3 |
| ITF Qatar F2 Qual | 2016/04/08 22:00 | Samuel, Rashein v Braun, Alexander | 6-7,0-6 |