| Nonthaburi, Singles W-ITF-THA-06A | 2019/11/28 05:55 | 갈란드, 조안나 v 아키타, 시호 | 6-2,6-1 |
| Nonthaburi, Singles W-ITF-THA-06A | 2019/11/27 06:00 | 구어, 산산 v 아키타, 시호 | 3-6,6-7 |
| ITF W15 Antalya | 2019/11/21 09:30 | 아키타, 시호 v 기오르체스카, 리나 | 1-6,4-6 |
| ITF W15 Antalya | 2019/11/19 07:00 | 아키타, 시호 v 아포나센코, 바실리사 | 6-0,6-0 |
| ITF W15 Antalya | 2019/11/14 06:30 | 마르코바, 조아나 v 아키타, 시호 | 6-2,6-1 |
| ITF W15 Antalya | 2019/11/13 08:55 | 아키타, 시호 v 라자르, 스테파나 | 7-5,6-2 |
| ITF W15 Antalya | 2019/11/10 07:25 | 판투코바, 메그달레나 v 아키타, 시호 | 2-6,4-6 |
| ITF W15 Antalya | 2019/11/09 07:30 | 기테스쿠, 안드리아 v 아키타, 시호 | 6-3,1-6,5-7 |
| Launceston, Singles Qualifying W-ITF-AUS-03A | 2020/02/04 00:25 | Badosa, Paula v 시몬스, 올리비아 | 6-0,6-4 |
| Launceston, Singles Qualifying W-ITF-AUS-03A | 2020/02/03 00:25 | Shanahan, Ellen v 시몬스, 올리비아 | 6-7,6-7 |
| Launceston, Singles Qualifying W-ITF-AUS-03A | 2020/02/02 02:00 | 넬슨, 사샤 v 시몬스, 올리비아 | 2-6,6-7 |
| Burnie, Singles W-ITF-AUS-02A | 2020/01/26 23:00 | 시몬스, 올리비아 v 아유카와, 마나 | 2-6,4-6 |
| ITF W25 Canberra | 2020/01/06 02:00 | 시몬스, 올리비아 v 마셜, 앰버 | 7-6,0-6,6-10 |
| ITF W60 Bendigo | 2019/10/21 02:45 | Marshall, Meeka v 시몬스, 올리비아 | 3-6,6-4,10-5 |
| Toowoomba, Singles W-ITF-AUS-12A | 2019/10/07 00:00 | 다 실바 피크, 가브리엘라 v 시몬스, 올리비아 | 6-2,6-1 |
| Toowoomba, Singles W-ITF-AUS-12A | 2019/10/06 02:00 | Petreski, Kirijana v 시몬스, 올리비아 | 1-6,4-6 |