| Houston, Singles Qualifying M-ITF-USA-28A | 2019/09/18 19:00 | 그레이, 조나단 v 왓슨, 안드루 | 2-6,3-6 |
| UK Pro League | 2021/03/05 11:15 | 레시, 마손 v 그레이, 조나단 | 7-5,6-4 |
| UK Pro League | 2021/03/04 17:00 | 그레이, 조나단 v 핀델-하우킨스, 젝 | 4-6,3-6 |
| UK Pro League | 2021/03/03 12:30 | 마투세비치, 안톤 v 그레이, 조나단 | 6-3,6-4 |
| UK Pro League | 2021/03/02 16:15 | 그레이, 조나단 v Weightman, Oscar | 6-3,6-2 |
| UK Pro League | 2021/03/01 10:00 | 그레이, 조나단 v 파리스, 조수아 | 3-6,6-7 |
| LTA British Tour | 2020/09/06 09:00 | 페리, 알투르 v 그레이, 조나단 | 6-4,3-6,10-8 |
| LTA British Tour | 2020/09/05 12:05 | 그레이, 조나단 v 캔터, 알렉시스 | 7-5,6-2 |
| LTA British Tour | 2020/09/05 09:00 | 리틀, 다니엘 v 그레이, 조나단 | 6-7,3-6 |
| UK Pro League | 2021/03/05 14:00 | 하리스, 빌리 v 왓슨, 안드루 | 6-2,6-1 |
| UK Pro League | 2021/03/04 10:00 | 왓슨, 안드루 v Cox, Daniel | 0-6,0-6 |
| UK Pro League | 2021/03/03 15:30 | 화이트하우스, 마르크 v 왓슨, 안드루 | 7-6,6-2 |
| UK Pro League | 2021/03/02 12:30 | 왓슨, 안드루 v 호드킨, 신 | 2-6,3-6 |
| UK Pro League | 2021/03/01 14:00 | 왓슨, 안드루 v 호우그톤, 게오르지 | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Norman | 2019/10/01 17:20 | 왓슨, 안드루 v 키르치헤머, 스트롱 | 3-6,1-6 |
| ITF M25 Harlingen | 2019/09/27 00:30 | 안드리브, 아드리안 v 왓슨, 안드루 | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Harlingen | 2019/09/26 02:55 | 칸, 잔 v 왓슨, 안드루 | 4-6,1-6 |