| U20 NSW Premier League | 2020/08/21 07:45 | 맨리 유나이티드 v 시드니 올림픽 | D | 1-1 |
| 클럽 친선 경기 | 2020/02/01 06:03 | 맨리 유나이티드 v 시드니 올림픽 | D | 0-0 |
| U20 NSW Premier League | 2019/07/07 03:02 | 맨리 유나이티드 v 시드니 올림픽 | L | 0-1 |
| U20 NSW Premier League | 2019/04/19 04:35 | 시드니 올림픽 v 맨리 유나이티드 | L | 3-1 |
| U20 NSW Premier League | 2018/06/09 07:04 | 맨리 유나이티드 v 시드니 올림픽 | W | 4-0 |
| U20 NSW Premier League | 2018/03/25 01:40 | 시드니 올림픽 v 맨리 유나이티드 | W | 0-3 |
| U20 NSW Premier League | 2017/07/02 04:35 | 시드니 올림픽 v 맨리 유나이티드 | D | 2-2 |
| U20 NSW Premier League | 2017/04/14 05:04 | 맨리 유나이티드 v 시드니 올림픽 | D | 3-3 |
| U20 NSW Premier League | 2021/04/02 06:00 | 맨리 유나이티드 v 시드니 | W | 1-0 |
| U20 NSW Premier League | 2021/03/27 08:15 | 아피아 레이챠트 타이거즈 20세미만 v 맨리 유나이티드 | W | 2-5 |
| U20 NSW Premier League | 2021/03/21 02:00 | Rockdale Ilinden FC U20 v 맨리 유나이티드 | W | 0-4 |
| U20 NSW Premier League | 2021/03/13 06:00 | 맨리 유나이티드 v 블랙타운 시티 | L | 0-1 |
| U20 NSW Premier League | 2021/03/06 23:00 | 울릉공 울브스 v 맨리 유나이티드 | W | 0-2 |
| U20 NSW Premier League | 2021/02/27 06:00 | 맨리 유나이티드 v 드루이트 레인저스 | W | 4-0 |
| U20 NSW Premier League | 2020/10/11 01:30 | 울릉공 울브스 v 맨리 유나이티드 | D | 1-1 |
| U20 NSW Premier League | 2020/09/30 09:30 | 드루이트 레인저스 v 맨리 유나이티드 | D | 1-1 |
| U20 NSW Premier League | 2021/04/06 08:45 | 시드니 올림픽 v 울릉공 울브스 | W | 4-1 |
| U20 NSW Premier League | 2021/04/03 06:00 | 드루이트 레인저스 v 시드니 올림픽 | W | 3-4 |
| U20 NSW Premier League | 2021/03/28 05:30 | 시드니 v 시드니 올림픽 | L | 1-0 |
| U20 NSW Premier League | 2021/03/13 02:45 | 시드니 올림픽 v 아피아 레이챠트 타이거즈 20세미만 | W | 2-1 |
| U20 NSW Premier League | 2021/03/07 02:00 | Rockdale Ilinden FC U20 v 시드니 올림픽 | W | 0-3 |
| U20 NSW Premier League | 2021/02/27 02:45 | 시드니 올림픽 v 시드니 유나이티드 | W | 3-0 |
| 클럽 친선 경기 | 2021/02/06 06:00 | 블랙타운 시티 v 시드니 올림픽 | W | 0-3 |
| U20 NSW Premier League | 2020/10/10 06:00 | 드루이트 레인저스 v 시드니 올림픽 | W | 4-5 |