| Orlando, USA | 2021/06/08 17:00 | 크루포드, 올리버 v 고메즈, 에밀리오 | 6-7,7-6,3-6 |
| Little Rock, USA | 2021/06/03 17:00 | 켈리, 다인 v 크루포드, 올리버 | 4-6,1-6 |
| Little Rock, USA | 2021/06/02 16:30 | 크루포드, 올리버 v 폴란스키, 페터 | 7-5,6-2 |
| ITF M25 Pensacola | 2021/05/21 14:25 | 안드리브, 아드리안 v 크루포드, 올리버 | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Pensacola | 2021/05/20 16:25 | 크루포드, 올리버 v 하리슨, 크리스티안 | 6-4,7-6 |
| ITF M25 Pensacola | 2021/05/19 14:30 | 므비디, 뭰드와 v 크루포드, 올리버 | 5-7,4-6 |
| ITF M15 Cairo | 2021/05/08 11:05 | 이바노브, 시몬 안토니 v 크루포드, 올리버 | 7-5,6-4 |
| ITF M15 Cairo | 2021/05/07 10:15 | 도네브, 가브리엘 v 크루포드, 올리버 | 6-3,2-6,2-6 |
| Tulsa, Singles Main, M-ITF-USA-16A | 2021/06/15 15:55 | 샌, 리안 v 올틀리프, 조수아 | 5-7,6-4,10-5 |
| Tulsa, Singles Main, M-ITF-USA-16A | 2021/06/14 18:00 | 샌, 리안 v 프리에, 브라들레이 | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Wichita | 2021/06/09 18:15 | 샌, 리안 v Acevedo, Nicolas | 5-7,6-4,2-6 |
| UTR Pro Tennis Series Atlanta | 2021/04/10 12:30 | 시드 수베르비, 로베르토 v 샌, 리안 | 6-3,3-6,5-3 |
| UTR Pro Tennis Series Atlanta | 2021/04/08 12:30 | 샌, 리안 v 케슬러, 맥클레인 | 6-2,5-3 |
| UTR Pro Tennis Series Atlanta | 2021/04/07 18:00 | 샌, 리안 v Adit Sinha | 6-4,5-7,6-3 |
| UTR Pro Tennis Series Atlanta | 2021/04/06 17:00 | 샌, 리안 v Valentino Raul Caratini | 4-6,6-0,6-1 |
| UTR Pro Tennis Series Atlanta | 2021/04/05 15:30 | 샌, 리안 v Aditya Vashistha | 5-7,0-5 |