Stadium: Court 3 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M25 Wroclaw | 2021/07/02 09:00 | 올로브, 블라디슬라브 v 구티에레즈, 오스칼 조세 | 1-6,1-6 |
| ITF M25 Wroclaw | 2021/07/01 08:55 | 올로브, 블라디슬라브 v Nicholas David Ionel | 6-2,3-6,6-3 |
| ITF M25 Wroclaw | 2021/06/29 15:20 | 올로브, 블라디슬라브 v 모레노 드 알보란, 니콜라스 | 6-4,6-2 |
| Challenger Almaty | 2021/06/15 06:00 | 바리오스 베라, 마르셀로 토마스 v 올로브, 블라디슬라브 | 7-6,6-2 |
| Challenger Almaty | 2021/06/14 04:00 | Filip Cristian Jianu v 올로브, 블라디슬라브 | 6-7,1-6 |
| Challenger Almaty Qual | 2021/06/13 07:25 | 가코브, 이반 v 올로브, 블라디슬라브 | 6-7,6-7 |
| Challenger Almaty | 2021/06/08 09:15 | 올로브, 블라디슬라브 v 포프코, 드미트리 | 2-6,3-6 |
| Challenger Almaty | 2021/06/07 05:00 | 데 종, 제스퍼 v 올로브, 블라디슬라브 | 4-6,1-6 |
| ITF M25 Marburg | 2021/07/07 12:30 | 쿠키어만, 다니엘 v 웰트, 밀란 | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Belgrade | 2021/07/04 07:55 | 하드트, 니크 v 쿠키어만, 다니엘 | 3-6,6-3,6-3 |
| ITF M25 Belgrade | 2021/07/02 07:00 | 쿠키어만, 다니엘 v 제키크, 밀리안 | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Belgrade | 2021/07/01 07:00 | 안젤, 자이미 플로이드 v 쿠키어만, 다니엘 | 6-3,4-6,4-6 |
| ITF M25 Belgrade | 2021/06/30 07:00 | 라키치, 스트라힌자 v 쿠키어만, 다니엘 | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Belgrade | 2021/06/29 07:00 | 쿠키어만, 다니엘 v 마르티네즈, 미르코 | 6-1,6-4 |
| ITF M25 Belgrade | 2021/06/28 07:00 | 쿠키어만, 다니엘 v 멜니크, 블라디슬라브 | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Belgrade | 2021/06/27 11:00 | 쿠키어만, 다니엘 v 부칸, 알렉사 | 6-2,6-1 |