| ITF M25 Ueberlingen | 2021/08/22 12:00 | 키르킨, 이어지 v 스쿠이레, 헨리 | 6-3,4-6,6-4 |
| ITF M25 Ueberlingen | 2021/08/20 14:45 | 웨셀스, 루이스 v 스쿠이레, 헨리 | 4-6,6-2,4-6 |
| ITF M25 Ueberlingen | 2021/08/19 08:00 | 스쿠이레, 헨리 v 로카 바탈라, 오리올 | 6-7,6-4,6-3 |
| ITF M25 Ueberlingen | 2021/08/18 08:00 | 스쿠이레, 헨리 v Wiskandt, Max | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Ueberlingen | 2021/08/17 08:00 | 스쿠이레, 헨리 v Nick Dufner | 6-1,6-0 |
| ITF M25 Wetzlar | 2021/08/06 10:55 | 피칠러, 디비드 v 스쿠이레, 헨리 | 4-6,6-4,6-4 |
| ITF M25 Wetzlar | 2021/08/05 09:00 | 핸델, 팀 v 스쿠이레, 헨리 | 6-3,3-6,6-7 |
| ITF M25 Wetzlar | 2021/08/03 16:10 | 스쿠이레, 헨리 v 하산, 벤자민 | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Ueberlingen | 2021/08/20 10:00 | 키르킨, 이어지 v 크루포드, 올리버 | 6-4,3-6,6-2 |
| ITF M25 Ueberlingen | 2021/08/19 11:45 | 불리트스키, 알리아크산들 v 크루포드, 올리버 | 1-6,1-6 |
| Challenger Lexington | 2021/07/26 18:00 | 킹, 다리안 v 크루포드, 올리버 | 6-4,6-1 |
| Challenger Lexington | 2021/07/25 15:00 | 크루포드, 올리버 v 코바세비치, 알렉산달 | 7-6,7-5 |
| Challenger Cary | 2021/07/18 15:00 | 크루포드, 올리버 v 브리드, 트렌트 | 6-7,2-6 |
| Tulsa, Singles Main, M-ITF-USA-16A | 2021/06/17 00:35 | 크루포드, 올리버 v 샌, 리안 | 7-5,7-6 |
| Orlando, USA | 2021/06/08 17:00 | 크루포드, 올리버 v 고메즈, 에밀리오 | 6-7,7-6,3-6 |
| Little Rock, USA | 2021/06/03 17:00 | 켈리, 다인 v 크루포드, 올리버 | 4-6,1-6 |