| NIFL Development League | 2019/12/04 19:45 | 글렌토런 v 클리프턴빌 올림픽 | L | 1-4 |
| NIFL Development League | 2019/10/09 18:44 | 클리프턴빌 올림픽 v 글렌토런 | L | 5-0 |
| NIFL Development League | 2019/03/27 19:48 | 글렌토런 v 클리프턴빌 올림픽 | L | 0-3 |
| NIFL Development League | 2017/12/20 19:43 | 글렌토런 v 클리프턴빌 올림픽 | W | 3-0 |
| NIFL Development League | 2021/08/30 18:45 | 린필드 스위프츠 v 글렌토런 | L | 6-0 |
| NIFL Development League | 2020/03/04 20:01 | 글렌토런 v 콜레인 리저브 | W | 3-1 |
| NIFL Development League | 2020/02/12 19:45 | 린필드 스위프츠 v 글렌토런 | L | 3-2 |
| NIFL Development League | 2019/12/18 19:45 | 크루세이더스 FC 리저브 v 글렌토런 | W | 1-2 |
| NIFL Development League | 2019/12/04 19:45 | 글렌토런 v 클리프턴빌 올림픽 | L | 1-4 |
| NIFL Development League | 2019/11/27 19:42 | 던개넌 스위프츠 리저브 v 글렌토런 | L | 2-1 |
| NIFL Development League | 2019/10/30 19:45 | 밸리미나 유나이티드 v 글렌토런 | L | 2-1 |
| NIFL Development League | 2019/10/23 18:45 | 글렌토런 v 바른 올림픽 | D | 2-2 |
| NIFL Development League | 2021/09/01 19:00 | 콜레인 리저브 v 클리프턴빌 올림픽 | W | 2-4 |
| NIFL Development League | 2020/02/26 19:43 | 밸리미나 유나이티드 v 클리프턴빌 올림픽 | W | 0-5 |
| NIFL Development League | 2020/02/19 19:46 | 클리프턴빌 올림픽 v 크루세이더스 FC 리저브 | W | 5-2 |
| NIFL Development League | 2020/01/29 19:46 | 캐릭 레인저스 리저브 v 클리프턴빌 올림픽 | W | 0-3 |
| NIFL Development League | 2020/01/22 19:45 | 클리프턴빌 올림픽 v 캐릭 레인저스 리저브 | W | 6-3 |
| NIFL Development League | 2020/01/15 19:44 | 린필드 스위프츠 v 클리프턴빌 올림픽 | W | 0-2 |
| NIFL Development League | 2019/12/11 19:45 | 린필드 스위프츠 v 클리프턴빌 올림픽 | W | 2-4 |
| NIFL Development League | 2019/12/04 19:45 | 글렌토런 v 클리프턴빌 올림픽 | W | 1-4 |