| Challenger Biel | 2021/09/20 09:00 | 시몬, 토비아스 v 파울, 야콥 | 4-6,4-6 |
| Challenger Biel | 2021/09/19 11:15 | 로콜리, 로렌트 v 시몬, 토비아스 | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Plaisir | 2021/09/15 14:05 | Briand, Jurgen v 시몬, 토비아스 | 6-4,7-6 |
| Challenger Tulln | 2021/09/06 10:25 | 이그나티크 울라드지밀 v 시몬, 토비아스 | 6-4,4-6,7-5 |
| Challenger Tulln | 2021/09/05 13:00 | 마토스, 라파엘 v 시몬, 토비아스 | 6-7,2-6 |
| ITF M25 Caslano | 2021/08/26 14:30 | Oradini, Giovanni v 시몬, 토비아스 | 4-6,6-4,3-6 |
| ITF M25 Caslano | 2021/08/25 13:10 | 발도니, 스테파노 v 시몬, 토비아스 | 6-7,1-6 |
| ITF M25 Frankfurt am Main | 2021/08/10 13:55 | 시몬, 토비아스 v 시그스가르드, 크리스티안 | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Falun | 2021/09/27 09:20 | 프리버그, 칼 v 리틀, 다니엘 | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Falun | 2021/09/26 11:00 | 카틱, 니콜라이 v 리틀, 다니엘 | 6-7,4-6 |
| ITF M25 Jonkoping | 2021/09/22 09:30 | 리틀, 다니엘 v 벨게비, 필리프 | 6-7,6-2,5-7 |
| ITF M25 Jonkoping | 2021/09/21 07:30 | 리틀, 다니엘 v 니클라스-살미넨, 파트리크 | 6-4,7-6 |
| ITF M25 Jonkoping | 2021/09/20 09:20 | 리틀, 다니엘 v 스텐베르그, 조나단 | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Sintra | 2021/09/15 14:40 | 리틀, 다니엘 v 에체베리아, 존 | 6-3,4-6,3-6 |
| ITF M25 Sintra | 2021/09/14 13:20 | 리틀, 다니엘 v 루비오 피에로스, 알란 페르난도 | 4-6,6-7 |
| ITF M25 Sintra | 2021/09/13 12:00 | 리틀, 다니엘 v Iago D Alvarez | 6-1,6-3 |