Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Hamburg | 2021/10/21 08:00 | 리틀, 다니엘 v 올로브, 블라디슬라브 | 7-5,6-1 |
| ITF M25 Hamburg | 2021/10/19 10:55 | Schonenberg, Tom v 올로브, 블라디슬라브 | 3-6,6-7 |
| Alicante, Spain | 2021/10/11 14:30 | 올로브, 블라디슬라브 v 즈베레브, 미스차 | 2-6,1-6 |
| Challenger Barcelona | 2021/10/03 08:00 | 크라브첸코, 게오르길 v 올로브, 블라디슬라브 | 6-4,6-1 |
| Challenger Bucharest | 2021/09/19 11:35 | 마다라스, 드라고스 니콜라에 v 올로브, 블라디슬라브 | 3-6,6-1,6-0 |
| Challenger Kyiv | 2021/09/06 09:45 | 올로브, 블라디슬라브 v 타부르, 클레멘트 | 1-6,6-1,3-6 |
| Challenger Kyiv | 2021/09/05 09:30 | 올로브, 블라디슬라브 v 본다레브스키, 얀 | 7-5,6-2 |
| Challenger Barletta | 2021/08/22 14:00 | 올로브, 블라디슬라브 v 포텐자, 루카 | 4-6,6-4,5-7 |
| ITF M25 Quinta Do Lago | 2021/10/20 12:35 | 카카오, 티아고 v 카자욱스, 알투르 | 6-7,2-6 |
| ITF M25 Loule | 2021/10/12 13:00 | 카카오, 티아고 v 파리아, 루이스 | 3-6,6-4,0-6 |
| ITF M25 Setubal | 2021/10/06 12:20 | 카카오, 티아고 v 뉴크리스트, 맥시밀리안 | 6-7,0-6 |
| Lisbon, Portugal | 2021/09/28 15:55 | 도밍게스, 조아오 v 카카오, 티아고 | 6-4,6-4 |
| Challenger Braga | 2021/09/22 12:00 | 몬테이로, 티아고 모우라 v 카카오, 티아고 | 6-1,6-1 |
| Challenger Braga | 2021/09/20 11:30 | 카카오, 티아고 v 오르테가-올메도, 로베르토 | 4-6,6-1,6-1 |
| ITF M25 Sintra | 2021/09/14 17:35 | 모로 카나스, 알레잔드로 v 카카오, 티아고 | 6-1,7-5 |
| Challenger Prague | 2021/08/23 11:00 | 카카오, 티아고 v Facundo Diaz Acosta | 4-6,0-6 |