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| USL, League Two, Playoffs | 2019/07/14 02:00 | 골든 스테이트 포스 v 캘리포니아 시홀시즈 | L | 2-1 |
| USL, League Two, Playoffs | 2019/07/11 02:00 | 캘리포니아 시홀시즈 v 샌디에고 제스트 | D | 1-1 |
| USL, League Two, Playoffs | 2019/07/07 02:00 | 캘리포니아 시홀시즈 v 오렌지 카운티 SC U23 | D | 1-1 |
| USL, League Two, Playoffs | 2019/07/04 02:00 | 캘리포니아 시홀시즈 v 벤투라 컨티 푸션 | W | 2-1 |
| USL, League Two, Playoffs | 2019/06/30 02:00 | 샌디에고 제스트 v 캘리포니아 시홀시즈 | W | 0-3 |
| USL, League Two, Playoffs | 2019/06/27 02:00 | 오렌지 카운티 SC U23 v 캘리포니아 시홀시즈 | W | 0-1 |
| USL, League Two, Playoffs | 2019/06/23 20:00 | 캘리포니아 시홀시즈 v 샌프란시스코 시티 | W | 4-1 |
| USL, League Two, Playoffs | 2019/06/22 02:00 | 캘리포니아 시홀시즈 v S. 프란시스코 글렌스 | W | 2-1 |