| ITF Germany F14 | 2016/10/12 15:25 | 시몬, 토비아스 v Davydenko, Philipp | 6-7,6-7 |
| Challenger Mohammedia Qual | 2016/10/02 10:00 | 시몬, 토비아스 v 잔비엘, 맥심 | 5-7,4-6 |
| Challenger Mohammedia Qual | 2016/10/01 15:10 | 시몬, 토비아스 v Mies, Andreas | 4-6,7-6,6-2 |
| Challenger Mohammedia Qual | 2016/10/01 11:00 | 페트로비치, 다닐로 v 시몬, 토비아스 | 6-3,3-6,6-7 |
| ITF Spain F32 | 2016/09/27 13:15 | 시몬, 토비아스 v 주르빈, 알렉산더 | 2-6,2-6 |
| ITF Spain F31 | 2016/09/21 15:00 | Munar, Jaume v 시몬, 토비아스 | 6-4,6-4 |
| ITF Italy F27 | 2016/09/01 11:30 | 시몬, 토비아스 v Mesaros, Kristijan | 3-6,6-7 |
| ITF Italy F27 | 2016/08/31 13:55 | 톨레도 바구에, 폴 v 시몬, 토비아스 | 3-6,4-6 |
| ITF Germany F15 | 2016/10/17 08:00 | Vrbsky, Jan Simon v Ruehl. Tim | 5-7,3-6 |
| ITF Germany F15 | 2016/10/15 08:00 | Ruehl. Tim v 하트메이어, 패트릭 | 6-4,6-2 |
| ITF Germany F13 | 2016/10/05 09:35 | Ruehl. Tim v 네그리투, 크리스토프 | 4-6,2-6 |
| ITF Germany F15 | 2015/10/06 09:30 | Ruehl. Tim v 포드주스, 마르틴스 | 2-6,1-6 |
| ITF Switzerland F1 Qual | 2015/03/08 10:00 | 마이크로비츠, 아담 v Ruehl. Tim | 1-6,2-6 |
| ITF Switzerland F1 Qual | 2015/03/07 08:00 | 쿠를린, 가브리엘 v Ruehl. Tim | 1-6,3-6 |