Stadium: Court 3 Round: 54 Ground: Clay
| Challenger Trieste | 2022/07/17 10:45 | Castagnola, Luca v Oradini, Giovanni | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Telfs | 2022/07/13 14:30 | 키르킨, 이어지 v Castagnola, Luca | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Telfs | 2022/07/11 13:00 | von Der Schulenburg, Jeffrey v Castagnola, Luca | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Telfs | 2022/07/11 07:30 | Tomas Lanik v Castagnola, Luca | 1-6,3-6 |
| ITF M25 Casinalbo | 2022/07/06 10:00 | 에차르구이, 모에즈 v Castagnola, Luca | 6-4,6-7,6-1 |
| ITF M25 Casinalbo | 2022/07/05 11:25 | 카페치, 다니엘레 v Castagnola, Luca | 5-7,5-7 |
| ITF M25 Casinalbo | 2022/07/04 09:20 | 키아리, 로렌초 v Castagnola, Luca | 0-6,2-6 |
| ITF M25 Casinalbo | 2022/07/03 12:50 | 프리노스, 패트릭 v Castagnola, Luca | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Selva Gardena | 2021/10/24 07:30 | 키아리, 레오나르도 v 살로몬, 페데리코 | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Bad Waltersdorf | 2021/08/29 07:00 | 키아리, 레오나르도 v 크로우체비츠, 크리스 | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Warmbad-Villach | 2021/08/16 12:30 | 키아리, 레오나르도 v Ondrej Horak | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Bolzano | 2021/08/02 09:15 | 키아리, 레오나르도 v 마르체티, 페데리코 | 1-6,3-6 |
| ITF M25 Casinalbo | 2021/07/04 11:45 | 키아리, 레오나르도 v 라가지, 알레산드로 | 1-6,2-6 |
| ITF M15 Sharm El Sheikh | 2020/03/09 08:00 | 우질로브스키, 볼로도이미르 v 키아리, 레오나르도 | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Sharm El Sheikh | 2020/03/02 08:00 | 키아리, 레오나르도 v 우질로브스키, 볼로도이미르 | 0-6,0-6 |
| ITF M15 Monastir | 2020/02/17 08:30 | 키아리, 레오나르도 v Ganta, Sai Karteek Reddy | 4-6,3-6 |