Round: 26 Ground: Hardcourt indoor
| ITF Germany F15 | 2016/10/18 10:15 | 시몬, 토비아스 v Ruehl. Tim | 6-4,6-2 |
| ITF Germany F14 | 2016/10/12 15:25 | 시몬, 토비아스 v Davydenko, Philipp | 6-7,6-7 |
| Challenger Mohammedia Qual | 2016/10/02 10:00 | 시몬, 토비아스 v 잔비엘, 맥심 | 5-7,4-6 |
| Challenger Mohammedia Qual | 2016/10/01 15:10 | 시몬, 토비아스 v Mies, Andreas | 4-6,7-6,6-2 |
| Challenger Mohammedia Qual | 2016/10/01 11:00 | 페트로비치, 다닐로 v 시몬, 토비아스 | 6-3,3-6,6-7 |
| ITF Spain F32 | 2016/09/27 13:15 | 시몬, 토비아스 v 주르빈, 알렉산더 | 2-6,2-6 |
| ITF Spain F31 | 2016/09/21 15:00 | Munar, Jaume v 시몬, 토비아스 | 6-4,6-4 |
| ITF Italy F27 | 2016/09/01 11:30 | 시몬, 토비아스 v Mesaros, Kristijan | 3-6,6-7 |
| ITF Germany F15 | 2016/10/19 08:00 | 프레치텔, 세바스티안 v Hansen, Christian | 4-6,4-6 |
| ITF Germany F15 | 2016/10/17 08:00 | Hansen, Christian v Soltoianu, Andrei | 6-1,6-1 |
| ITF Germany F15 | 2016/10/15 08:00 | 프루드니카우, 알리아크산들 v Hansen, Christian | 4-6,1-6 |
| ITF Belgium F9 | 2016/08/06 13:35 | Hansen, Christian v 클로에스, 로이크 | 6-4,6-2 |
| ITF Germany F9 | 2016/08/02 15:00 | 마덴, 야니크 v Hansen, Christian | 6-2,6-3 |
| ITF Germany F9 | 2016/08/01 08:00 | 하산, 벤자민 v Hansen, Christian | 6-7,6-3,1-6 |