| ITF Bahrain F1 | 2016/04/01 11:00 | 마덴, 야니크 v 시몬, 토비아스 | 6-4,6-4 |
| ITF Great Britain F4 | 2016/10/27 12:40 | 마덴, 야니크 v 베르그스, 지조우 | 6-4,6-7,6-2 |
| ITF Great Britain F4 | 2016/10/26 10:30 | 마덴, 야니크 v 바스, 핀 | 6-4,6-2 |
| Antwerp, Belgium | 2016/10/19 11:50 | 시몬, 길레스 v 마덴, 야니크 | 6-3,6-2 |
| ATP Antwerp Qual | 2016/10/16 13:15 | 마덴, 야니크 v 코페잔스, 키멜 | 6-2,6-3 |
| ATP Antwerp Qual | 2016/10/15 10:30 | 밀롯, 빈센트 v 마덴, 야니크 | 3-6,2-6 |
| Italy F32, Singles | 2016/10/08 08:30 | 마덴, 야니크 v 트라바글리아, 스테파노 | 2-6,6-4,6-3 |
| Italy F32, Singles | 2016/10/07 08:30 | 마덴, 야니크 v 데놀리, 코렌틴 | 6-2,6-0 |
| Italy F32, Singles | 2016/10/06 08:00 | 마덴, 야니크 v 발디, 필리포 | 6-4,6-2 |
| ITF Great Britain F4 | 2016/10/27 13:00 | 클라르크, 제이 v 시몬, 토비아스 | 4-6,4-6 |
| ITF Great Britain F4 | 2016/10/26 11:20 | 테르크진스키, 마테우즈 v 시몬, 토비아스 | 6-7,2-6 |
| ITF Germany F15 | 2016/10/23 12:10 | 시몬, 토비아스 v 잘로비에스, 마크 | 5-7,6-7 |
| ITF Germany F15 | 2016/10/21 14:35 | 시몬, 토비아스 v 브로우벨, 기지스 | 7-6,6-2 |
| ITF Germany F15 | 2016/10/20 14:10 | 시몬, 토비아스 v Hansen, Christian | 6-1,7-6 |
| ITF Germany F15 | 2016/10/18 10:15 | 시몬, 토비아스 v Ruehl. Tim | 6-4,6-2 |
| ITF Germany F14 | 2016/10/12 15:25 | 시몬, 토비아스 v Davydenko, Philipp | 6-7,6-7 |
| Challenger Mohammedia Qual | 2016/10/02 10:00 | 시몬, 토비아스 v 잔비엘, 맥심 | 5-7,4-6 |