| NIFL Development League | 2023/03/13 19:45 | 글렌토런 v 클리프턴빌 올림픽 | W | 1-0 |
| NIFL Development League | 2022/11/30 19:45 | 클리프턴빌 올림픽 v 글렌토런 | L | 2-0 |
| NIFL Development League | 2022/03/09 19:45 | 클리프턴빌 올림픽 v 글렌토런 | D | 1-1 |
| NIFL Development League | 2022/01/17 19:45 | 글렌토런 v 클리프턴빌 올림픽 | L | 1-4 |
| NIFL Development League | 2021/09/06 18:45 | 글렌토런 v 클리프턴빌 올림픽 | W | 6-1 |
| NIFL Development League | 2019/12/04 19:45 | 글렌토런 v 클리프턴빌 올림픽 | L | 1-4 |
| NIFL Development League | 2019/10/09 18:44 | 클리프턴빌 올림픽 v 글렌토런 | L | 5-0 |
| NIFL Development League | 2019/03/27 19:48 | 글렌토런 v 클리프턴빌 올림픽 | L | 0-3 |
| NIFL Development League | 2023/04/03 18:45 | 글렌토런 v Portadown | W | 4-0 |
| NIFL Development League | 2023/03/13 19:45 | 글렌토런 v 클리프턴빌 올림픽 | W | 1-0 |
| NIFL Development League | 2023/03/06 19:45 | 글렌토런 v 밸리미나 유나이티드 | W | 4-1 |
| NIFL Development League | 2023/02/27 19:45 | 린필드 스위프츠 v 글렌토런 | D | 2-2 |
| NIFL Development League | 2023/02/20 19:45 | 글렌토런 v 콜레인 리저브 | D | 2-2 |
| NIFL Development League | 2023/02/13 20:00 | 크루세이더스 FC 리저브 v 글렌토런 | L | 3-2 |
| NIFL Development League | 2023/01/20 20:00 | 글렌토런 v 바른 올림픽 | L | 0-2 |
| NIFL Development League | 2023/01/04 19:45 | 린필드 스위프츠 v 글렌토런 | L | 3-0 |
| NIFL Development League | 2023/04/05 18:45 | 뉴리 시티 FC v 클리프턴빌 올림픽 | W | 1-3 |
| NIFL Development League | 2023/03/31 18:45 | 콜레인 리저브 v 클리프턴빌 올림픽 | L | 4-1 |
| NIFL Development League | 2023/03/22 19:45 | 클리프턴빌 올림픽 v 크루세이더스 FC 리저브 | L | 2-3 |
| NIFL Development League | 2023/03/13 19:45 | 글렌토런 v 클리프턴빌 올림픽 | L | 1-0 |
| NIFL Development League | 2023/03/08 19:45 | 클리프턴빌 올림픽 v 바른 올림픽 | L | 0-5 |
| NIFL Development League | 2023/02/27 19:45 | Portadown v 클리프턴빌 올림픽 | W | 1-2 |
| NIFL Development League | 2023/02/22 19:45 | 클리프턴빌 올림픽 v 린필드 스위프츠 | L | 0-2 |
| NIFL Development League | 2023/02/15 19:45 | 클리프턴빌 올림픽 v 뉴리 시티 FC | W | 5-0 |