Home History
| Trinidad & Tobago Premier League 2 | 2019/12/08 19:27 | FC Santa Rosa v Prison Service FC | W | 1-2 |
| Trinidad & Tobago Premier League 2 | 2019/10/27 19:45 | Prison Service FC v Petit Valley | W | 8-0 |
| Trinidad & Tobago Premier League 2 | 2019/10/20 19:59 | Prison Service FC v 구아야 유나이티드 | W | 3-1 |
| Trinidad & Tobago Premier League 2 | 2019/10/17 00:01 | 트리니다드 앤 토바고 대학 v Prison Service FC | W | 0-2 |
| Trinidad & Tobago Premier League 2 | 2019/10/13 20:00 | 퀸즈 파크 v Prison Service FC | D | 2-2 |
| 클럽 친선 경기 | 2019/09/15 19:58 | Prison Service FC v 마투라 리유나이티드 | W | 4-3 |
| 클럽 친선 경기 | 2019/09/04 22:00 | 라 호르케타 랜저스 FC v Prison Service FC | L | 4-1 |
| 클럽 친선 경기 | 2019/09/01 20:02 | 쿠누피아 FC v Prison Service FC | L | 4-0 |
Away History
| Trinidad & Tobago Premier League | 2020/03/10 22:00 | AC 포트 오브 스페인 v 샌 후안 하블로테 | W | 0-1 |
| Trinidad & Tobago Premier League | 2020/03/04 22:00 | 샌 후안 하블로테 v 디펜스 포스 FC | L | 1-2 |
| Trinidad & Tobago Premier League | 2020/02/28 22:00 | 샌 후안 하블로테 v 라 호르케타 랜저스 FC | L | 0-2 |
| Trinidad & Tobago Premier League | 2020/02/14 23:00 | 포인트 포르틴 FC v 샌 후안 하블로테 | L | 2-1 |
| Trinidad & Tobago Premier League | 2020/02/11 22:00 | 칼레도니아 AIA v 샌 후안 하블로테 | W | 1-4 |
| Trinidad & Tobago Premier League | 2020/02/07 22:00 | 센트럴 v 샌 후안 하블로테 | L | 3-1 |
| Trinidad & Tobago Premier League | 2020/02/05 00:00 | 샌 후안 하블로테 v 클럽 산도 | L | 0-5 |
| Trinidad & Tobago Premier League | 2020/02/01 00:00 | 샌 후안 하블로테 v Police FC TT | W | 3-2 |