Stadium: Court 1 (Center) Round: 28 Ground: Clay
| ITF M25 Skopje | 2023/06/09 09:30 | 제키크, 밀리안 v 키르킨, 이어지 | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Skopje | 2023/06/08 10:25 | 슬블리아크, 고라즈드 v 키르킨, 이어지 | 1-6,3-6 |
| ITF M15 Prijedor | 2023/05/20 07:00 | 키르킨, 이어지 v 포포비치, 스테판 | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Prijedor | 2023/05/19 08:25 | 키르킨, 이어지 v 기메네즈, 이고르 | 3-6,7-5,11-9 |
| ITF M15 Prijedor | 2023/05/18 12:10 | 키르킨, 이어지 v Hayato Matsuoka | 6-1,6-0 |
| ITF M15 Doboj | 2023/05/14 12:00 | 키르킨, 이어지 v Sebastian Sorger | 7-6,7-5 |
| ITF M15 Doboj | 2023/05/13 07:30 | 키르킨, 이어지 v 포포비치, 스테판 | 2-6,6-3,6-4 |
| ITF M15 Doboj | 2023/05/12 07:00 | 키르킨, 이어지 v Hayato Matsuoka | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Skopje | 2023/06/08 11:50 | Ivanovski, Kalin v Bill, Alen | 6-0,6-0 |
| ITF M25 Skopje | 2023/06/07 12:15 | Ivanovski, Kalin v Colson, Tibo | 4-6,6-2,6-4 |
| Challenger Skopje | 2023/05/23 10:00 | Ivanovski, Kalin v Prizmic, Dino | 4-6,1-6 |
| ITF M25 Kursumlijska Banja | 2023/05/18 13:00 | 할리아크, 미칼라이 v Ivanovski, Kalin | 6-4,1-6,6-3 |
| ITF M25 Kursumlijska Banja | 2023/05/14 10:45 | 타부르, 클레멘트 v Ivanovski, Kalin | 6-4,3-6,6-2 |
| ITF M25 Kursumlijska Banja | 2023/05/13 08:00 | 오브샤렌코, 올렉산들 v Ivanovski, Kalin | 5-7,2-6 |
| ITF M25 Kursumlijska Banja | 2023/05/12 08:00 | Ivanovski, Kalin v 하비브, 하디 | 7-6,7-5 |
| ITF M25 Kursumlijska Banja | 2023/05/11 08:30 | 레그아웃, 티모 v Ivanovski, Kalin | 6-2,1-6,0-6 |