Stadium: Court 3 Round: 2
| ITF M25 Skopje | 2023/06/11 11:00 | Ivanovski, Kalin v Gueymard Wayenburg, Sascha | 7-6,6-4 |
| ITF M25 Skopje | 2023/06/10 12:40 | 키르킨, 이어지 v Ivanovski, Kalin | 6-3,2-6,2-6 |
| ITF M25 Skopje | 2023/06/08 11:50 | Ivanovski, Kalin v Bill, Alen | 6-0,6-0 |
| ITF M25 Skopje | 2023/06/07 12:15 | Ivanovski, Kalin v Colson, Tibo | 4-6,6-2,6-4 |
| Challenger Skopje | 2023/05/23 10:00 | Ivanovski, Kalin v Prizmic, Dino | 4-6,1-6 |
| ITF M25 Kursumlijska Banja | 2023/05/18 13:00 | 할리아크, 미칼라이 v Ivanovski, Kalin | 6-4,1-6,6-3 |
| ITF M25 Kursumlijska Banja | 2023/05/14 10:45 | 타부르, 클레멘트 v Ivanovski, Kalin | 6-4,3-6,6-2 |
| ITF M25 Kursumlijska Banja | 2023/05/13 08:00 | 오브샤렌코, 올렉산들 v Ivanovski, Kalin | 5-7,2-6 |
| ITF M15 Monastir | 2023/04/05 09:10 | 로드리구에스, 다니엘 v Liam Delicata | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Monastir | 2023/03/28 10:00 | Wiedenmann, Luca v Liam Delicata | 6-2,6-2 |
| 파이널, 플레이오프 | 2022/07/28 07:20 | Liam Delicata v Tamerlan Azizov | 6-1,3-6,4-6 |
| ITF M15 Antalya | 2021/11/07 06:30 | Liam Delicata v Fantini, Luca | 7-6,2-6,3-10 |
| 파이널, 플레이오프 | 2021/06/18 09:20 | 오호이신, 오스가르 v Liam Delicata | 6-4,6-2 |
| 파이널, 플레이오프 | 2021/06/17 09:05 | 칼지, 라파엘 v Liam Delicata | 6-3,6-4 |
| 파이널, 플레이오프 | 2021/06/16 09:05 | 카타리나, 루카스 v Liam Delicata | 6-0,6-1 |