Stadium: Court 5 Round: 14 Ground: Clay
| Challenger Troyes | 2023/07/02 12:10 | Ivanovski, Kalin v 트레스카, 지우세프 | 4-6,6-7 |
| Poznan, Poland | 2023/06/18 08:30 | 웨흐넬트, 카이 v Ivanovski, Kalin | 6-3,3-6,6-3 |
| 파이널, 플레이오프 | 2023/06/15 10:00 | Ivanovski, Kalin v 코즈비노브, 알렉산더 | 5-7,2-5 |
| 파이널, 플레이오프 | 2023/06/14 10:35 | Ivanovski, Kalin v Liam Delicata | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Skopje | 2023/06/11 11:00 | Ivanovski, Kalin v Gueymard Wayenburg, Sascha | 7-6,6-4 |
| ITF M25 Skopje | 2023/06/10 12:40 | 키르킨, 이어지 v Ivanovski, Kalin | 6-3,2-6,2-6 |
| ITF M25 Skopje | 2023/06/08 11:50 | Ivanovski, Kalin v Bill, Alen | 6-0,6-0 |
| ITF M25 Skopje | 2023/06/07 12:15 | Ivanovski, Kalin v Colson, Tibo | 4-6,6-2,6-4 |
| ITF M15 Wroclaw | 2023/06/28 12:50 | Filip Kosinski v 왈킨, 브란던 | 2-6,0-6 |
| ITF M25 Poprad | 2023/06/20 09:40 | 왈킨, 브란던 v 올로브, 블라디슬라브 | 3-6,4-6 |
| Sarajevo, Singles Main, M-ITF-BIH-05A | 2023/06/08 07:00 | 왈킨, 브란던 v 오브라도비치, 두산 | 6-3,6-7,4-6 |
| Sarajevo, Singles Main, M-ITF-BIH-05A | 2023/06/07 07:00 | 바룬, 보조 v 왈킨, 브란던 | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Kiseljak | 2023/05/31 10:55 | 왈킨, 브란던 v 카바트세브, 키릴 | 6-7,6-7 |
| ITF M25 Kiseljak | 2023/05/30 09:05 | 왈킨, 브란던 v Gal Emersic Potocnik | 7-5,6-0 |
| ITF M25 Kiseljak | 2023/05/29 09:30 | 왈킨, 브란던 v Rohseano, Lukas | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Brcko | 2023/05/24 07:30 | 왈킨, 브란던 v 카바트세브, 키릴 | 6-2,4-6,4-6 |