Stadium: Campo 2 Round: 14 Ground: Clay
| ITF M15 Chieti | 2023/06/13 09:35 | Giammarco Gandolfi v Benito Massacri | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/05 12:25 | 알카야, 멜트 v Benito Massacri | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/04 11:45 | Valerio Calisti v Benito Massacri | 0-6,0-6 |
| ITF M25 Rome | 2023/05/28 12:30 | Samuele Pieri v Benito Massacri | 6-0,7-6 |
| ITF M25 Rome | 2023/05/28 07:00 | Benito Massacri v Reid, Josh | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Reggio Emilia | 2023/05/15 11:05 | 이안나콘, 페데리코 v Benito Massacri | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/05/03 13:25 | Benito Massacri v Oradini, Giovanni | 0-6,4-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/05/02 08:00 | Benito Massacri v Piatti, Rocco | 3-6,6-0,6-4 |
| Challenger Troyes | 2023/07/02 08:00 | 보이신, 에밀리엔 v 오클레포, 줄리안 | 6-4,7-6 |
| Challenger Modena | 2023/06/27 10:30 | 오클레포, 줄리안 v 카루소, 살바토르 | 4-6,6-3,0-6 |
| Challenger Modena | 2023/06/26 10:30 | 보우르게, 마티아스 v 오클레포, 줄리안 | 2-6,5-7 |
| Challenger Modena | 2023/06/25 11:20 | 오클레포, 줄리안 v 아지두코비치, 두제 | 6-1,7-6 |
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/22 12:00 | Bueno, Gonzalo v 오클레포, 줄리안 | 6-0,6-4 |
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/21 12:00 | 지마, 레오폴드 v 오클레포, 줄리안 | 6-7,0-6 |
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/20 13:05 | Fantini, Luca v 오클레포, 줄리안 | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/11 08:30 | 오클레포, 줄리안 v 나콜리타노, 스테파노 | 6-4,7-5 |