Stadium: Center Court Round: 14 Ground: Hardcourt outdoor
| Challenger Bloomfield Hills | 2023/07/03 16:25 | 충, 윤성 v 키르치헤머, 스트롱 | 6-4,7-6 |
| ITF M15 South Bend | 2023/06/25 15:00 | 키르치헤머, 스트롱 v James Tracy | 1-6,2-6 |
| ITF M15 South Bend | 2023/06/24 14:55 | 키르치헤머, 스트롱 v 빅넬, 블라이스 | 7-5,7-6 |
| ITF M15 South Bend | 2023/06/23 18:10 | 키르치헤머, 스트롱 v Colton Smith | 3-6,7-6,6-3 |
| ITF M15 South Bend | 2023/06/22 17:35 | 키르치헤머, 스트롱 v 오졸린스, 카를리스 | 6-7,7-6,6-4 |
| ITF M15 South Bend | 2023/06/21 16:30 | 키르치헤머, 스트롱 v Jacob Bickersteth | 6-2,6-2 |
| Challenger Palmas del Mar | 2023/06/12 16:35 | 토미크, 베르날다 v 키르치헤머, 스트롱 | 7-5,3-6,6-3 |
| Challenger Palmas del Mar | 2023/06/11 20:05 | 브리머, 개그 v 키르치헤머, 스트롱 | 4-6,4-6 |
| Challenger Bloomfield Hills | 2023/07/03 20:50 | 주, 에반 v 싱클라이어, 콜린 | 7-5,1-6,6-2 |
| Challenger Bloomfield Hills | 2023/07/03 14:15 | Maloney, Patrick v 싱클라이어, 콜린 | 7-6,6-7,3-6 |
| Tulsa, Singles Main, M-ITF-USA-16A | 2023/06/20 16:00 | Neff, Adam v 싱클라이어, 콜린 | 4-6,7-5,7-5 |
| Challenger Palmas del Mar | 2023/06/14 15:00 | 드락슬, 리암 v 싱클라이어, 콜린 | 7-6,6-3 |
| Challenger Palmas del Mar | 2023/06/13 20:00 | 싱클라이어, 콜린 v Alexander Bravo | 6-2,6-0 |
| Challenger Palmas del Mar | 2023/06/12 15:00 | 우스기, 카이토 v 싱클라이어, 콜린 | 1-6,6-7 |
| Challenger Palmas del Mar | 2023/06/11 18:40 | 비에솔름, 헨리크 v 싱클라이어, 콜린 | 2-6,1-6 |
| ITF M15 Rancho Santa Fe | 2023/06/04 20:05 | 싱클라이어, 콜린 v 안젤, 자이미 플로이드 | 6-3,6-2 |