Stadium: Court 2 Round: 2
| 파이널, 플레이오프 | 2023/07/26 08:00 | 싱클라이어, 콜린 v Mitsuki Wei Kang Leong | 6-2,2-6,6-7 |
| Challenger Granby | 2023/07/17 17:05 | 싱클라이어, 콜린 v Sekulic, Philip | 3-6,4-6 |
| Challenger Granby | 2023/07/16 22:30 | 싱클라이어, 콜린 v 담, 마르틴 | 6-7,7-6,6-3 |
| Challenger Chicago | 2023/07/10 17:05 | Jasika, Omar v 싱클라이어, 콜린 | 6-4,6-4 |
| Challenger Chicago | 2023/07/09 19:05 | 키르치헤머, 스트롱 v 싱클라이어, 콜린 | 6-7,4-6 |
| Challenger Bloomfield Hills | 2023/07/03 20:50 | 주, 에반 v 싱클라이어, 콜린 | 7-5,1-6,6-2 |
| Challenger Bloomfield Hills | 2023/07/03 14:15 | Maloney, Patrick v 싱클라이어, 콜린 | 7-6,6-7,3-6 |
| Tulsa, Singles Main, M-ITF-USA-16A | 2023/06/20 16:00 | Neff, Adam v 싱클라이어, 콜린 | 4-6,7-5,7-5 |
| 파이널, 플레이오프 | 2023/07/26 08:00 | Karam Hatamleh v Sarinreach Leng | 7-6,6-3 |